88319-43-1 (R)-2-氨基-4,4-二甲基戊酸

名称和标识

中文名: (R)-2-氨基-4,4-二甲基戊酸
英文名: (R)-2-Amino-4,4-dimethylpentanoic acid
CAS号: 88319-43-1
分子式: C7H15NO2
分子量: 145.2
中文别名: 3-叔丁基-D-β-丙氨酸; D-高叔亮氨酸; D-新戊基甘氨酸; D-甲基异亮氨酸; D-叔丁基丙氨酸; 特殊氨基酸和衍生物H-β-tBu-D-Ala-OH
英文别名: H-β-tBu-D-Ala-OH; 4-Methyl-L-leucine; (2R)-2-amino-4,4-dimethylpentanoic acid; 3-tert-Butyl-L-alanine; N-(2,2-Dimethylpropyl)glycine; L-neopentylglycine; 2-Amino-3-tert-butylpropionic acid; 4-METHYL-LEUCINE; 4-Methylleucine; Neopentylglycine; BETA-T-BUTYL-D-ALANINE; (R)-3-T-BUTYL-BETA-ALANINE; (R)-3-AMINO-4,4-DIMETHYL-PENTANOIC ACID; D-gamma-methylleucine; D-Neopentylglycine; ss-t-Butyl-D-alanine; H-D-NptGly-OH

安全说明

危险性质：否

用途与制备

化学合成;生命科学

路线1：以3-环己基-2-氧代丙酸、2,2-二苯基甘氨酸为原料

步骤：向装有磁力搅拌棒的5mL小瓶中加入3-环己基-2-氧代丙酸（1j）（0.0510g，0.30mmol）、2,2-二苯基甘氨酸（2）（0.0681g，0.30mmol）、手性吡哆胺6g（0.0195g，0.030mmol）和MeOH-H₂O（8：2）（3.0mL）；在20℃下搅拌3天；转移至25mL圆底烧瓶，加入MeOH至固体溶解；加入硅胶（0.50g），20℃真空除去溶剂；硅胶柱色谱纯化（EtOH/乙酸乙酯/25-28％氨溶液=100：58：16），得到白色固体产物。
收率：78%（52% ee）
对映体过量测定：3b-k转化为N-苯甲酰甲酯（甲醇中亚硫酰氯处理+苯甲酰氯反应）后HPLC分析；3a转化为甲酯（甲醇中CH₂N₂处理）后HPLC分析。
参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 41, p. 4612 - 4615

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