88043-21-4 N-Boc-反式-4-对甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险性质：否。海关编码:2933.99.8290

路线1：以N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯和对甲苯磺酰氯为原料

• 原料：1-叔丁基-2-甲基-(2S,4R)-4-羟基吡咯烷-1,2-二羧酸酯（30.00g，122.3mmol）、三乙胺（51.1mL，367mmol）、对甲苯磺酰氯（28.0g，147mmol，后补加14g）、4-二甲基氨基吡啶（1.00g，8.18mmol）、二氯甲烷（500mL）
• 步骤：将原料溶于二氯甲烷，加入对甲苯磺酰氯和4-二甲基氨基吡啶，室温搅拌过夜；TLC显示反应不完全，补加0.5当量对甲苯磺酰氯继续搅拌过夜；反应完全后，用二氯甲烷稀释，依次用1.0N HCl、1.0N NaOH、盐水洗涤，有机层干燥后浓缩，经硅胶柱色谱纯化
• 条件：室温；TLC监测（50%乙酸乙酯的己烷溶液）；硅胶柱色谱（450g硅胶，25%乙酸乙酯的己烷溶液）
• 产率：97%（47.4g浅棕色油状物）
• 表征：1H NMR（400MHz，CDCl3）δppm1.32-1.48（m，9H），2.07-2.23（m，1H），2.34-2.62（m，4H），3.52-3.66（m，2H），3.72（s，3 H），4.28-4.46（m，1 H），4.96-5.12（m，1 H），7.33-7.41（m，2 H），7.79（d，J=8.29Hz，2 H）；MS ES+ 300.3m/z（M-99）和344.3m/z（M-55）
• 参考文献：Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol.14, #24, p.6107-6111；Patent: WO2009/137130, 2009, A2；Patent: WO2018/26792, 2018, A1；Patent: US2008/306086, 2008, A1；Bulletin of the Korean Chemical Society, 2016, vol.37, #8, p.1259-1264；Patent: CN108727242, 2018, A；Patent: WO2018/152134, 2018, A1；Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1999, vol.42, #12, p.1135-1144；Patent: US2013/115194, 2013, A1；Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, #4, p.539-546；Patent: EP2039680, 2009, A1；Patent: WO2013/124335, 2013, A1；Organometallics, 2013, vol.32, #21, p.6587-6592；Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol.23, #21, p.6967-6973