用于化学合成;用于生命科学领域;作为带有Boc保护基团的氨基酸衍生物,可用来合成双环缩肽组蛋白去乙酰化酶的抑制剂螺菌素
化学合成;生命科学
路线1:以S-三苯甲基-L-半胱氨酸和二碳酸二叔丁酯为原料
- 原料:S-三苯甲基-L-半胱氨酸(5g,12.7mmol)、2N NaOH溶液(80mL)、二碳酸二叔丁酯(4.5g,20mmol)、浓HCl、CH₂Cl₂、盐水
- 步骤:向S-三苯甲基-L-半胱氨酸的2N NaOH溶液中加入二碳酸二叔丁酯,室温搅拌24小时;反应完成后用浓HCl酸化至pH 2,用CH₂Cl₂萃取2次;合并有机相,用盐水洗涤,干燥后减压浓缩
- 产物:白色泡沫状的N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸(5.3g)
- 产率:90%
- 表征:¹H NMR(DMSO):δ(ppm)1.37(s,9H,3×CH₃);2.29-2.58(m,2H,CH₂);3.76-3.79(m,1H,CH);6.84(d,J=7.8 Hz,1H,NH);7.14-7.38(m,15H,三苯甲基-H);MALDI-TOF MS:m/z 464.8Da [M+H],分子式C₂₇H₂₉NO₄S,分子量463.59
- 参考文献:European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol.50, p.383-392;Chemical Communications, 2013, vol.49, #92, p.10808-10810;Patent: CN106432014, 2017, A;Patent: WO2009/137251, 2009, A2;Chemistry of Natural Compounds, 1979, vol.15, p.471-476;Khimiya Prirodnykh Soedinenii, 1979, vol.15, p.543-548;Organic Letters, 2005, vol.7, #13, p.2615-2618;Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol.17, #20, p.7353-7361;Patent: CN107434776, 2017, A