869640-41-5 7-苄基-5,6,7,8-四氢-1,7-萘啶-2(1H)-酮

路线1：以2-羟基-1,7-萘啶和溴化苄为原料

• 步骤：将2-羟基-1,7-萘啶（423mg，2.89mmol）悬浮于乙醇（10mL）中，70℃加热5分钟；缓慢加入苄基溴（0.34ml，2.89mmol），加热回流3小时；冷却至0℃，加入硼氢化钠（0.55g，14.5mmol），0℃搅拌10分钟后升温至室温；加入6M盐酸（2mL），室温搅拌90分钟；用2M氢氧化钠碱化至pH10，乙酸乙酯（20mL）和水（10mL）分配，水层用二氯甲烷/甲醇（95:5，2×20mL）萃取；合并有机相，硫酸镁干燥，真空浓缩得白色固体。
• 收率：90%（626mg）
• 表征：1HNMR（CD3OD，400MHz）δ：2.62（m，2H），2.76（m，2H），3.42（s，2H），3.71（s，2H），6.36（d，1H），7.26-7.41（m，6H）；MS APCI + m/z 241 [MH]+。
• 参考文献：[1] Patent: EP1595881, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 59；[2] Patent: EP3067356, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0421；[3] Patent: EP3239147, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0169；[4] Patent: WO2018/83136, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 35。

路线2：以7-苄基-2-氧代-1,2-二氢-1,7-萘啶-7-溴溴化物为原料

• 步骤：向7-苄基-2-氧代-1,2-二氢-1,7-萘啶-7-溴溴化物（20g，63.3mmol）的EtOH/H2O（300mL/100mL）混合物中，0℃下加入NaBH4（2.4g，63.3mmol），搅拌10分钟；加入HCl（40mL，6M），再加入NaBH3CN（4g，63.3mmol），室温搅拌1小时；反应混合物用2N NaOH碱化至pH=10，DCM（300mL×3）萃取；有机层用盐水（200mL×3）洗涤，硫酸钠干燥，减压浓缩；硅胶柱（DCM/MeOH=50/1至20/1）纯化得黄色固体。
• 收率：66%（10g）
• 表征：ESI-MS（M+H）：241.1；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：13.14（s，1H），7.37-7.21（m，6H），6.40（d，J=9.2Hz，1H），3.69（s，2H），3.63（s，2H），2.65-2.62（m，2H），2.56-2.53（m，2H）。
• 参考文献：[1] Patent: WO2018/140876, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 197; 198。