871726-73-7 4,5-二氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶-6(7H)-羧酸叔丁酯

常温运输。危险性质：否。海关编码:2933399990

化学合成

化学合成

路线1：以4-((二甲基氨基)亚甲基)-3-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯为原料

• 步骤：向搅拌的4-((二甲基氨基)亚甲基)-3-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯（1.0g，4mmol）在EtOH（10mL）中的混合物中加入水合肼（376mg，10mmol）；将混合物在80℃下搅拌16小时，直到通过LCMS显示反应完成；浓缩混合物，用EA（3×30mL）从水（30mL）中萃取残余物；合并有机萃取物，用盐水（20mL）洗涤，经无水Na₂SO₄干燥并浓缩；残余物直接用于下一步骤
• 收率：90%（810mg）
• LCMS数据：224.1（M+1），114.1（M+1-100），168.1（M+1-56）
• 参考文献：Patent: WO2014/100695, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00413

路线2：以4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶为原料

• 步骤：向4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶（2.99g，24.277mmol）的DCM（50mL）溶液中加入TEA（7.37g，72.831mmol），在0℃下加入Boc₂O（5.29g，24.277mmol）；添加后，将混合物在15℃下搅拌2小时，此时TLC显示反应完成；将反应混合物用DCM稀释并用盐水洗涤，除去溶剂并通过硅胶柱色谱（DCM：MeOH = 100：1-30：1）纯化残余物，得到产物
• 收率：4.3g（79.6%）
• 1H NMR数据：（400MHz，甲醇-d4）（ppm）：7.40（s，1H），4.54（s，2H），3.64（t，1=5.6Hz，2H），2.62（t，1=5.6Hz，2H），1.48（s，9H）
• 参考文献：Patent: WO2015/200677, 2015, A2. Location in patent: Paragraph 00742; 00743