86631-56-3 (R)-2,2'-双(溴甲基)-1,1'-联萘

WGK Germany:3

路线1：以2,2'-二甲基-1,1'-联萘为原料

• 步骤：采用配备搅拌器、玻璃冷却夹套及底部排水龙头的2升圆柱形玻璃反应器，配置填充连接器、热电偶（连接灵敏度0.1℃的数字显示器及温度记录器），冷却夹套连接恒温器（控温精度±0.1℃），外部用距离60mm的300瓦日光灯辐射。向反应器加入212g（0.75mol）2,2'-二甲基-1,1'-联萘、900ml氯苯、450ml水、68g（0.38mol）N-溴代琥珀酰亚胺及0.52g（0.005mol）亚硫酸氢钠；剧烈搅拌下调节温度至19-20℃（冷却盐水温度恒定18.0℃），通氮气排空气并覆盖氮气层后开始光照；反应启动（诱导期5-10分钟，温度上升约5℃）后，分批加入剩余N-溴代琥珀酰亚胺（68g、67g、34g、30g、8g），总计275g（1.55mol），最后一部分约在光照开始1小时后加入；光照2小时后停止，将反应混合物加热至40℃分离两相，氯苯相用450ml水洗涤一次后减压蒸发，蒸馏残余物与800ml热甲醇搅拌后抽滤，滤饼用200ml甲醇洗涤并干燥。
• 收率：88%
• 条件：以N-溴代琥珀酰亚胺为溴化剂，亚硫酸氢钠为催化剂，氯苯-水为混合溶剂，氮气保护下经300瓦日光灯辐射引发反应，反应温度控制在19-20℃（冷却盐水温度18.0℃），反应后加热至40℃分离相。
• 参考文献： [1] Organic Letters, 2000, vol. 2, # 8, p. 1125 - 1128 [2] Canadian Journal of Chemistry, 1996, vol. 74, # 8, p. 1447 - 1464 [3] Tetrahedron Asymmetry, 2001, vol. 12, # 8, p. 1225 - 1233 [4] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 24, p. 10113 - 10116 [5] ACS Catalysis, 2017, vol. 7, # 9, p. 6155 - 6161 [6] Synthesis, 1985, # 3, p. 317 - 320 [7] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 28, p. 5039 - 5040 [8] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 7, p. 1309 - 1312 [9] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 19, p. 3651 - 3655 [10] Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 2926 - 2930 [11] Tetrahedron Letters, 1988, vol. 29, # 48, p. 6199 - 6202 [12] Journal of the American Chemical Society, 1999, vol. 121, # 27, p. 6519 - 6520 [13] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 38, p. 9082 - 9096 [14] Patent: US5502261, 1996, A [15] Patent: US5502261, 1996, A [16] Patent: US5821393, 1998, A