864075-95-6 3-(5-硝基吡啶-2-基)苯甲酸

危险等级:IRRITANT

合成路线 1（1. 合成：864075-95-6）

• 产率：91%
• 合成条件：With potassium carbonate In ethanol; water; toluene for 48 h; Heating / reflux
• 实验步骤：将2-溴-5-硝基吡啶（1.96g，9.6mmol）和3-羧基苯硼酸（1.8g，10.8mmol，1.1equiv.）溶于甲苯（40mL）、乙醇（40mL）和水（5mL）的混合物中。加入碳酸钾（4.1g，29.3mmol，3.0当量）。用氮气吹扫烧瓶，然后加入四（三苯基膦）钯（0.2g），将混合物加热回流48小时。将反应混合物冷却至室温并用乙酸乙酯（100mL）稀释，用水（3×50mL）萃取。合并含水萃取物并用二氯甲烷（3×50mL）洗涤。用浓盐酸酸化含水部分（pH 1-2），得到灰白色沉淀，将其收集在过滤器上，真空干燥，得到白色固体2.132克（91％）。
• 表征数据：1H-NMR（d6-DMSO）δ 13.21（1H，bs，CO2H），9.46（1H，d，J = 2.7Hz，H-6'），8.75（1H，dd，J = 1.6Hz，H-2），8.66（1H，dd，J = 2.7,8.8Hz，H-4'），8.42（1H，ddd，J = 1.2,1.9,7.9Hz，H-6），8.33（1H，dd，J = 8.8Hz，H-3'），8.10（1H，m，H-4），7.69（1H，dd，J = 7.8Hz，H-5）；13C NMR（d6-DMSO）δ 166.8,159.9,144.9（CH），143.3,136.9,132.8（CH），131.7,131.6（CH），131.3（CH），129.5（CH），128.2（CH），120.8（CH）；LCMS RT = 3.00分钟，（M-1）= 243。
• 参考文献：[1] Patent: WO2005/85177, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 50-51