85642-13-3 Boc-丙氨酰胺

危险性质：否

化学合成；生命科学。

化学合成;生命科学

路线1：以N-Boc-丙氨酸为原料

• 步骤：在-10℃下向搅拌的N-Boc-丙氨酸的无水THF溶液中加入三乙胺和氯甲酸乙酯，搅拌1小时后通入NH₃(g)1.5小时，室温搅拌过夜；减压除去THF，加入饱和NaCl溶液，用EtOAc萃取，有机层用0.5M HCl洗涤，Na₂SO₄干燥，过滤真空蒸发得到产物。
• 条件：Stage #1: 氯甲酸乙酯、三乙胺，四氢呋喃，-10℃，1小时，惰性气氛；Stage #2: 氨气，四氢呋喃，-10-20℃，惰性气氛。
• 收率：89%
• 参考文献：[1] Tetrahedron, 1999, vol.55, #42, p.12301-12308；[2] Tetrahedron Letters, 2007, vol.48, #4, p.603-607；[3] Synthetic Communications, 2013, vol.43, #7, p.993-1006；[4] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1988, vol.61, #7, p.2647-2648；[5] Tetrahedron Asymmetry, 2013, vol.24, #24, p.1572-1575

路线2：以Boc-Ala-OMe为原料

• 步骤：将Boc-Ala-OMe和28%氢氧化铵水溶液在甲醇中室温搅拌16小时，真空浓缩得到产物。
• 条件：氢氧化铵，甲醇、水，20℃，16小时。
• 收率：100%
• 参考文献：[1] Organic Letters, 2012, vol.14, #5, p.1198-1201；[2] Patent: US2015/284362, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0406；[3] Patent: US2011/213003, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 70；[4] Journal of Combinatorial Chemistry, 2010, vol.12, #2, p.248-254；[5] Organic Letters, 2013, vol.15, #18, p.4638-4641；[6] MedChemComm, 2015, vol.6, #2, p.300-305