化学合成;生命科学,是一种PROTAC linker,属于alkyl chain类,可用于合成PROTAC分子。
化学合成;生命科学
路线1:以(Z)-环辛-4-烯醇为原料的光解合成法
- 步骤:将试剂级乙醚(500mL)加入到装有(Z)-环辛-4-烯醇(1g,7.9mmol)和苯甲酸甲酯(1.1g,7.9mmol)的Teflon内衬石英烧瓶中,加入PTFE涂层磁力搅拌棒;将石英烧瓶置于Rayonet反应器中,通过Teflon PTFE管连接到装有40g ISCO RediSep硅胶的柱子和FMI泵,柱子填充8cm高干燥硅胶床,顶部放置硝酸银浸渍硅胶(16.8g,10% w/w,9.9mmol AgNO3),用乙醚冲洗柱子;调节泵循环速率至约100mL/min,光解8小时;用200mL乙醚洗涤柱子,压缩空气流干燥;将柱子内容物倒入500mL锥形瓶,硅胶与200mL氢氧化铵和200mL二氯甲烷搅拌5分钟;过滤硅胶,滤液转移至分液漏斗,分离有机层,用200mL二氯甲烷洗涤氢氧化铵层;合并有机层,用100mL水洗涤,MgSO4干燥;减压蒸发溶剂得产物。
- 收率:72%-73%(产物为非对映异构体2:1混合物)。
- 分离:通过重力硅胶柱色谱(4:1戊烷:乙醚)微量分离两种非对映异构体,Rf分别为0.42和0.30(主要)。
- 参考文献:
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