82689-20-1 (S)-叔丁基苄基(6-羟基己烷-1,5-二基)二氨基甲酸酯

路线1：以N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸为原料的还原路线

• 原料：N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸（10mmol）、N-乙基-N,N-二异丙基胺（DIPEA，11mmol，1.42mL）、50％2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷-2,4,6-三氧化物（T3P）的乙酸乙酯溶液（20mmol，6.36mL）、硼氢化钠（NaBH₄，10mmol，388mg）、四氢呋喃（THF，10mL）、水（0.3mL）、乙酸乙酯（EtOAc）、5％柠檬酸水溶液、5％碳酸钠（Na₂CO₃）水溶液、饱和食盐水、无水硫酸钠（Na₂SO₄）
• 步骤：
  1. 在0℃下，向N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸的THF溶液中加入DIPEA和50％T3P的EtOAc溶液，搅拌约10分钟；
  2. 保持0℃，缓慢加入NaBH₄水溶液，通过TLC监测反应直至完成；
  3. 减压蒸发除去溶剂，粗产物用EtOAc萃取；
  4. 有机相依次用5％柠檬酸水溶液（10mL×2）、5％Na₂CO₃水溶液（10mL×2）、水和饱和食盐水洗涤；
  5. 有机层经无水Na₂SO₄干燥后，减压浓缩得到产物。
• 产率：82%
• 参考文献：
  • [1] Tetrahedron Asymmetry, 2015, vol. 26, # 21-22, p. 1273 - 1280
  • [2] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 38, p. 5059 - 5063
  • [3] Synlett, 1999, # 8, p. 1239 - 1240
  • [4] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1982, vol. 30, # 5, p. 1921 - 1924
  • [5] Tetrahedron Letters, 1991, vol. 32, # 7, p. 923 - 926
  • [6] Patent: WO2012/68251, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 48-49
  • [7] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 14, p. 3594 - 3598
  • [8] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 14, p. 3668 - 3672