81256-88-4 N-(9-((2R,3R,4S,5R)-5-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-4-((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)-3-羟基四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺

5'-DMT-3'-TBDMS-Bz-rA是一种具有保护和修饰作用的核苷

医药

路线1：以化合物（CAS:129666-75-7）和叔丁基二甲基氯硅烷为原料合成

• 步骤：向前一步骤的产物（200g，296.9mmol）的四氢呋喃（THF，800mL）和吡啶（15mL）混合溶液中，依次加入氰化银（AgNCb，83.2g，489.8mmol，1.65当量）和叔丁基二甲基氯硅烷（TBSCl，78.7g，522.5mmol，1.76当量）；将反应混合物在室温下搅拌16小时；过滤混合物，用水（H2O，1.0L）稀释，并用乙酸乙酯（EtOAc，3×1.0L）萃取；合并有机层，用盐水（2×1.0L）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩；残余物通过硅胶（SiO2）柱色谱法纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（3:1至1:1），得到产物D-2a和D-2b
• 收率：D-2a为114g（145mmol，49%）；D-2b为53g（68mmol，23%）
• 参考文献：[1] Patent: WO2018/156625, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0296；[2] Canadian Journal of Chemistry, 1982, vol. 60, p. 111 - 120