路线1:以(S)-2-((叔丁氧基羰基)(甲基)氨基)-3-(4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)苯基)丙酸甲酯为原料
- 原料:(S)-2-((叔丁氧基羰基)(甲基)氨基)-3-(4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)苯基)丙酸甲酯(57)(4.0g,9.44mmol);LiOH·H₂O(0.714g,17.02mmol)
- 溶剂:THF:MeOH:H₂O(3:1:1,14.4mL:4.8mL:4.8mL)
- 条件:0℃下反应1小时
- 步骤:将原料溶解于混合溶剂中,0℃加入LiOH·H₂O,搅拌1小时(LCMS监测原料完全消耗);反应液用水和乙酸乙酯稀释,水层用5%柠檬酸溶液酸化至pH 4-5,乙酸乙酯萃取,合并有机层经硫酸钠干燥后减压浓缩
- 收率:100%
- 产物:(S)-2-((叔丁氧基羰基)(甲基)氨基)-3-(4-羟基苯基)丙酸(微红色油状物,无需进一步纯化即可用于下一步反应)
- MS(ESI):294.2([M-1]⁻)
- 参考文献:[1] Tetrahedron Letters, 2018, p. 4267-4271;[2] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, #3, p. 487-499