治疗哮喘、肺气肿和支气管炎;妊娠早期保胎;降低血脂;舒张子宫平滑肌,抑制子宫活动能力及分娩
医药
路线1：以3′,5′-二羟基苯乙酮为起始原料的合成路线
- 步骤1：3′,5′-二(N,N-二甲基氨基甲酰氧基)苯乙酮的制备
- 原料：3′,5′-二羟基苯乙酮(15.2g,0.1mol)、无水碳酸钾(27g,0.2mol)、乙酸乙酯(100ml)、N,N-二甲基氨基甲酰氯(32g,0.3mol)
- 条件：室温加入N,N-二甲基氨基甲酰氯，回流反应3h，倒入水(150ml)中，分去有机层，水层用乙酸乙酯(50ml×3)萃取，合并有机层水洗至中性，无水硫酸钠干燥，蒸去乙酸乙酯，石油醚(60～90℃)重结晶
- 步骤2：3′,5′-二(N,N-二甲基氨基甲酰氧基)-ω-溴苯乙酮的制备
- 原料：3′,5′-二(N,N-二甲基氨基甲酰氧基)苯乙酮(29.4g,0.1mol)、二氯乙烷(100ml)、溴(16g,0.1mol)
- 条件：搅拌下滴加溴的二氯乙烷溶液，25℃反应2h，倒入水(150ml)中，分出有机层水洗至中性，无水硫酸钠干燥，蒸馏回收溶剂，残留物用甲醇(50ml)重结晶
- 步骤3：盐酸班布特罗的制备
- 原料：3′,5′-二(N,N-二甲基氨基甲酰氧基)-ω-溴苯乙酮(18.6g,0.055mol)、DMF(40ml)、硼氢化钠(0.93g,0.025mol)、无水乙醇(40ml)、叔丁胺(7.3g,0.1mol)
- 条件：室温分批加入硼氢化钠，50℃反应2h后倾入水(100ml)中，二氯甲烷(50ml×3)萃取，有机层水洗，无水硫酸钠干燥，回收溶剂至干；加入无水乙醇和叔丁胺，回流反应3h后加水(100ml)，10%NaOH调pH10～12，二氯甲烷(50ml×3)萃取，有机层水洗，无水硫酸钠干燥；通入干燥氯化氢气体至pH2～4，浓缩至干；加入异丙醇(100ml)加热回流，活性炭脱色15min，趁热过滤，冷却析出结晶，抽滤干燥
