治疗哮喘、肺气肿和支气管炎;妊娠早期保胎;降低血脂;舒张子宫平滑肌,抑制子宫活动能力及分娩
医药
路线1:以3′,5′-二羟基苯乙酮为起始原料的合成路线
- 步骤1:3′,5′-二(N,N-二甲基氨基甲酰氧基)苯乙酮的制备
- 原料:3′,5′-二羟基苯乙酮(15.2g,0.1mol)、无水碳酸钾(27g,0.2mol)、乙酸乙酯(100ml)、N,N-二甲基氨基甲酰氯(32g,0.3mol)
- 条件:室温加入N,N-二甲基氨基甲酰氯,回流反应3h,倒入水(150ml)中,分去有机层,水层用乙酸乙酯(50ml×3)萃取,合并有机层水洗至中性,无水硫酸钠干燥,蒸去乙酸乙酯,石油醚(60~90℃)重结晶
- 步骤2:3′,5′-二(N,N-二甲基氨基甲酰氧基)-ω-溴苯乙酮的制备
- 原料:3′,5′-二(N,N-二甲基氨基甲酰氧基)苯乙酮(29.4g,0.1mol)、二氯乙烷(100ml)、溴(16g,0.1mol)
- 条件:搅拌下滴加溴的二氯乙烷溶液,25℃反应2h,倒入水(150ml)中,分出有机层水洗至中性,无水硫酸钠干燥,蒸馏回收溶剂,残留物用甲醇(50ml)重结晶
- 步骤3:盐酸班布特罗的制备
- 原料:3′,5′-二(N,N-二甲基氨基甲酰氧基)-ω-溴苯乙酮(18.6g,0.055mol)、DMF(40ml)、硼氢化钠(0.93g,0.025mol)、无水乙醇(40ml)、叔丁胺(7.3g,0.1mol)
- 条件:室温分批加入硼氢化钠,50℃反应2h后倾入水(100ml)中,二氯甲烷(50ml×3)萃取,有机层水洗,无水硫酸钠干燥,回收溶剂至干;加入无水乙醇和叔丁胺,回流反应3h后加水(100ml),10%NaOH调pH10~12,二氯甲烷(50ml×3)萃取,有机层水洗,无水硫酸钠干燥;通入干燥氯化氢气体至pH2~4,浓缩至干;加入异丙醇(100ml)加热回流,活性炭脱色15min,趁热过滤,冷却析出结晶,抽滤干燥