78871-05-3 2,2'-双-(2-萘基)氧化膦

危险性质：否

化学合成

化学合成

路线1：格氏试剂法

• 原料：镁（2.94g，1.0当量）、碘、1,2-二溴乙烷、2-溴萘（25g，0.121mol）、亚磷酸二乙酯（9.77g，0.5当量）、THF、水、甲苯、6M-HCl、5%NaHCO3水溶液、5%NaCl水溶液、无水硫酸镁、二异丙醚-庚烷
• 步骤：
  1. 氩气氛下，镁、少量碘和1,2-二溴乙烷在THF中室温搅拌1小时；
  2. 35℃加入2-溴萘的THF溶液，40℃搅拌30分钟；
  3. 5℃加入亚磷酸二乙酯的THF溶液，5℃搅拌3小时；
  4. 3℃加入水，再加入甲苯和6M-HCl，室温搅拌30分钟；
  5. 分离有机层，依次用水、5%NaHCO3水溶液、5%NaCl水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤浓缩，残余物用二异丙醚-庚烷重结晶；
• 收率：53%
• 产物性质：白色晶体，熔点98.3℃
• 结构确认：1H-NMR（300MHz，CDCl3，TMS）δ：7.49-7.64（m，6.5H），7.86-7.95（m，6H），8.40（d，2H，J=15.75Hz），9.15（s，0.5H）；13C-NMR（75MHz，CDCl3）δ：125.07,125.23,127.13,127.76,127.93,128.81,128.96,132.43,132.62,132.82,132.96,135.05；31P-NMR（121MHz，CDCl3，85%H3PO4）δ：22.99（dquint，J=481.0Hz，13.3Hz）
• 参考文献：EP1452537, 2004, A1