2-溴代甲基-4-羧酸乙酯噻唑属于单溴代的甲基噻唑衍生物,有良好的反应活性,往往被用来做药物前提分子结构修饰的子结构。
医药
路线1:以2-甲基噻唑-4-甲酸乙酯为原料
- 原料:2-甲基-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯(500 mg,2.92 mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺(NBS,624 mg,3.50 mmol)、偶氮二异丁腈(AIBN,36 mg,0.21 mmol)
- 溶剂:四氯化碳(10 mL)、二氯甲烷(DCM)
- 步骤:将2-甲基-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯溶解于四氯化碳中,加入NBS,76℃加热60分钟;加入AIBN,继续76℃加热4小时;冷却至室温后硅藻土过滤,DCM洗涤滤饼;合并有机层真空浓缩,快速柱层析纯化(洗脱剂:50%乙酸乙酯的庚烷溶液)
- 收率:38%
- 参考文献:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 9, # 1, p. 1 - 6
[2] Patent: WO2010/20556, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 156
[3] Patent: US2006/122256, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[4] Patent: US2004/266856, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[5] Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 4, p. 623 - 632