76932-48-4 (R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(萘-1-基)丙酸

名称和标识

中文名: (R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(萘-1-基)丙酸
英文名: (R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(naphthalen-1-yl)propanoic acid
CAS号: 76932-48-4
分子式: C18H21NO4
分子量: 315.36
中文别名: Boc-3-(1-萘基)-D-丙氨酸; BOC-D-3-(1-萘基)-丙氨酸; 丁氧羰基-3-(1-萘基)-D-苯胺; N-叔丁氧羰基-1-萘基-D-丙氨酸; BOC-D-1-萘丙氨酸; N-(叔丁氧羰基)-3-(1-萘基)-D-丙氨酸; N-BOC-3-(1-萘基)-D-丙氨酸; 叔丁氧羰基-D-1-奈丙氨酸
英文别名: Boc-3-(1-naphthyl)-D-Alanine; N-(tert-Butoxycarbonyl)-3-(1-naphthyl)-D-alanine; (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(naphthalen-1-yl)propanoic acid; (R)-N-Boc-1-Naphthylalanine; (2R)-2-({[(2-Methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}amino)-3-(1-naphthyl)propanoic acid; (R)-N-Boc-D-(1-naphthyl)alanine; N-ALPHA-(TERT-BUTYLOXYCARBONYL)-3-(1-NAPHTHYL)-D-ALANINE; N-ALPHA-T-BOC-BETA-(1-NAPHTHYL)-D-ALANINE; N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-3-(1-NAPHTHYL)-D-ALANINE; BOC-(R)-2-AMINO-3-(NAPHTHALEN-1-YL)PROPANOIC ACID; BOC-3-(1-NAPHTHYL)-D-ALA; BOC-BETA-(1-NAPHTHYL)-D-ALANINE; BOC-D-ALA(1-NAPH)-OH

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：WGK Germany:3，危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码29242990，存储类别13 - 不可燃性固体。

用途与制备

化学合成；作为丙氨酸衍生物用于相关领域

化学合成

路线1：酶促拆分合成

步骤：将硫酯1a或3a溶解于叔丁醇，加入DBU（2当量/硫酯）和萘（内标2mg），取t0样HPLC分析；加入Alcalase CLEA（与基质1/1 w/w，450U/g），37℃反应144h；反应结束后过滤酶，蒸发叔丁醇，残余物溶于pH8水相，乙醚洗涤3次；pH3下乙酸乙酯萃取（50mL×3），干燥蒸发得产物；通过手性HPLC和极化分析测对映体过量。
收率：92.4%
参考文献：Tetrahedron Asymmetry, 2012, vol.23, #13, p.938-944

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