75992-50-6 (R)-3-氨基-4-甲基戊酸

名称和标识

中文名: (R)-3-氨基-4-甲基戊酸
英文名: (R)-3-Amino-4-methylpentanoic acid
CAS号: 75992-50-6
分子式: C6H13NO2
分子量: 131.17
中文别名: (R)-BETA-高缬氨酸; (R)-β-高缬氨酸
英文别名: (3R)-3-Amino-4-methylpentanoic acid; 3-Amino-4-methylpentanoic acid; L-β-homovaline; (R)-HOMO-BETA-VALINE; D-β-Hoval-OH; Pentanoic acid, 3-amino-4-methyl-, (3R)-; L-BETA-LEUCINE

安全说明

常温运输。危险性质：否。海关编码:2922498590

用途与制备

化学合成；生命科学。

化学合成;生命科学

路线1：酶促拆分法合成(R)-3-氨基-4-甲基戊酸

步骤：将1ml青霉素酰基转移酶CHIROCLEC-EC悬浮液加入到500mg N-苯基乙酰化ss-均三嗪（2mmol）的混合溶液（3ml异丙醇+7ml 10⁻²M pH8缓冲液+2ml水）中；28℃搅拌24h，期间用0.1N氢氧化钠溶液维持pH8；反应后离心分离酶，浓缩溶液，水相酸化至pH2，用乙酸乙酯萃取3次（每次10ml）；有机相合并干燥后蒸发，经快速色谱（环己烷/乙酸乙酯/甲酸=1/1.0/0.1）纯化得苯乙酸与底物分离（产率46%）；水相冻干后经Dowex 50H树脂色谱分离得中性氨基酸（产率45%）。
条件：28℃反应24h，pH维持8；使用异丙醇-水混合溶剂，酶催化拆分。
产物表征：M.P.=206℃；[α]²⁰ᴰ=+47（C=1；H₂O）；¹³C NMR（D₂O）：δ179.6（COOH）、55.9（CHNH₂）、37.1（CH₂CO₂H）、31.1（(CH₃)CH）、18.5和18.3（(CH₃)₂CH）；¹H NMR（D₂O）：δ3.12（CHNH₂）、2.37和2.19（CH₂CO₂H）、1.73（(CH₃)CH）、0.79±0.78（(CH₃)₂CH）。
参考文献：Patent: WO2004/87638, 2004, A1. Location in patent: Page 8-10

词条详情加载中…