765916-82-3 3,5-二氟-4-(三丁基锡烷基)吡啶

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险性质：否。海关编码：2933399990

化学合成

化学合成

合成路线 1（1. 合成：765916-82-3）

• 产率：88%
• 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium; diisopropylamine In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 0.50 h; Stage #2: at -78℃; for 1.50 h; Stage #3: at -78 - 20℃; for 2 h;
• 实验步骤：中间体63：3,5-二氟-4-三丁基甲锡烷基-吡啶[00224]。在-78℃下，通过滴液漏斗将正丁基锂（1.0当量，76mmol，47.6mL，1.6M的己烷溶液）加入到二异丙胺（1.05当量，80mmol，11.2mL）的THF（300mL）溶液中，在氮气（N₂）下。将溶液在-78℃下搅拌30分钟，然后通过注射器滴加3,5-二氟吡啶（1.05当量，80mmol，9.2g）的THF（20mL）溶液，观察到米色沉淀物形成。将反应在-78℃下搅拌90分钟，然后通过注射器滴加三丁基氯化锡（1.0当量，76mmol，20.7mL），并将得到的溶液在2小时内温热至室温。加入水（5mL），然后在旋转蒸发器上除去约250mL的THF。将得到的物质用二乙基乙醚（350mL）稀释，依次用水（2×200mL）、饱和氯化钠溶液（1×150mL）洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并真空浓缩，得到3,5-二氟-4-三丁基甲锡烷基-吡啶，为无色油状物（27.5g，88％）。该物质无需进一步纯化即可使用。保留时间（LC，方法：乙酸铵标准）：3.35分钟。MS（M + H⁺）：406。
• 参考文献：[1] Patent: WO2004/92167, 2004, A1. Location in patent: Page 138 [2] Patent: US2005/239781, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 85; 106