58656-98-7 4-氟苯甲酸叔丁酯

常温运输。危险性质：非危险化学品。危险描述：Irritant（刺激物）。海关编码：2916399090

化学合成。

化学合成

路线1：以4-氟苯甲酸和二碳酸二叔丁酯为原料

• 步骤：向4-氟苯甲酸（10g，0.07mol）的叔丁醇（200ml）溶液中加入4-二甲基氨基吡啶（4.36g，35.7mmol），随后在0℃下缓慢加入二碳酸二叔丁酯（31.1g，0.14mol）；反应混合物在室温下搅拌4小时；反应完成后，加入水（200ml）稀释，并用二氯甲烷萃取；合并有机相，减压蒸发除去溶剂；粗产物通过柱色谱法（硅胶为固定相，石油醚/乙酸乙酯=20:1为洗脱剂）进行纯化。
• 条件：以4-二甲基氨基吡啶为催化剂，反应温度0-20℃，反应时间4小时。
• 收率：74%。
• 产物表征：1H-NMR（300MHz，CD3OD）δ7.98（m，2H），7.15（m，2H），1.59（s，9H）。
• 参考文献：[1] Patent: WO2013/75083, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00564; 00565 [2] Patent: US9206128, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 252; 253

路线2：以4-氟苯甲酰氯和叔丁醇为原料

• 步骤：将叔丁醇（6.6ml）和吡啶（5.62ml）溶于无水二氯甲烷（40ml）中，并在干冰/丙酮浴中冷却至-50℃；将4-氟苯甲酰氯（10.0g）的无水二氯甲烷（20ml）溶液缓慢加入到上述醇溶液中；将溶液始终保持在氮气下，并使其缓慢升温至室温；然后将其加热回流1天；加入更多的叔丁醇（1ml）和吡啶（1ml）并继续回流两天；冷却后，依次用2M盐酸（40ml）、10％碳酸氢钠溶液（40ml）和饱和硫酸钠水溶液洗涤反应混合物；将有机层干燥，过滤并蒸发，得到油状物（10.62g）；粗产物通过柱色谱（100g二氧化硅/30％二氯甲烷/70％石油醚）分离，得到标题化合物。
• 条件：以吡啶为催化剂，反应溶剂为二氯甲烷和叔丁醇，反应温度-50℃至回流温度，反应时间3天。
• 收率：69%。
• 产物表征：1H NMR（CDCl3）δ8.05,7.05（4H，m，芳基-H）和1.60（9H，s，CH3）；红外（薄膜）Vmax2970,1715,1610,1510,1290,1155,1120,850和770cm⁻¹。
• 参考文献：[1] Patent: EP284413, 1990, A3