化学合成;作为合成材料中间体用于实验室研发过程和化工生产过程
化工生产;实验室研发
路线1:以化合物(式5)为原料合成
- 步骤:将化合物(式5,300mg,0.66mmol)和Pd/C(70mg)加入无水甲苯(10mL),减压-氢气置换数次后搅拌8小时;反应完成后蒸馏除溶剂,经柱色谱(硅胶,己烷,Rf=0.6)纯化(产量286mg,产率94%),再从己烷中重结晶得无色粉末状固体(产量250mg,产率82%)。
- 条件:钯碳催化剂;氢气氛围;甲苯溶剂;反应时间8小时。
- 表征:1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ7.75(d,J=8.2Hz,2H),7.68(d,J=1.5Hz,2H),7.26(dd,J=8.2,1.5Hz,2H),2.74(t,J=7.7,4H),1.69(q,4H),1.27-1.34(m,20H),0.88(t,J=6.7Hz,6H);13C-NMR(400MHz,CDCl3):142.4,140.0,132.5,131.1,125.8,123.3,121.0,36.1,31.9,31.7,29.5,29.33,29.27,22.68,14.1;MS(70ev,DI)m/z=464(M+);熔点112-113℃;元素分析:C30H40S2计算值C77.53、H8.67,实测值C77.39、H8.67。
- 参考文献:Journal of the American Chemical Society, 2007, vol.129, #51, p.15732-15733;Patent: EP2077590, 2013, B1(Paragraph 0059)
路线2:以2,7-(1-辛炔基)[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩为原料合成
- 步骤:向100ml Schlenk反应容器中加入2,7-(1-辛炔基)[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩(286mg,0.626mmol)、10%Pd/C(62mg)和甲苯(10ml);连接氢气球并减压-氢气置换3次后,室温搅拌10小时;减压蒸馏除溶剂,经硅胶柱色谱(己烷)精制,再用己烷重结晶两次得白色固体(产量227mg,产率78%)。
- 条件:10%钯碳催化剂;氢气氛围;甲苯溶剂;室温反应;反应时间10小时;Schlenk技术。
- 参考文献:Patent: JP2015/38044, 2015, A(Paragraph 0133; 0134)