590424-04-7 4-((2-(二乙基氨基)乙基)氨基甲酰基)-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸叔丁酯

路线1：以2-(羟基亚氨基)-3-氧代丁酸叔丁酯和化合物（CAS:590424-03-6）为原料

• 原料：2-(羟基亚氨基)-3-氧代丁酸叔丁酯（20.0g; 107mmol）、化合物（CAS:590424-03-6）（21.4g; 107mmol）、5％干燥Pd/C催化剂（2.0g）
• 反应容器：500mL Parr反应釜
• 步骤：
  1. 将2-(羟基亚氨基)-3-氧代丁酸叔丁酯与Pd/C催化剂加入反应釜；将化合物（CAS:590424-03-6）溶解于220mL乙酸中，加入反应釜
  2. 用氮气和氢气吹扫反应釜后，在65℃、45psig氢气压力下加热反应7小时
  3. 反应完成后冷却至室温，过滤去除Pd/C催化剂，用乙酸洗涤滤饼
  4. 滤液用50％氢氧化钠水溶液中和，加入500mL二氯甲烷，继续调节水相pH至13
  5. 分离有机相和水相，水相用二氯甲烷（3×350mL）萃取，合并有机相后用去离子水（2×250mL）洗涤，洗涤后的水相用二氯甲烷（250mL）反萃取
  6. 合并所有有机相并真空浓缩，残余物溶于热乙腈中，过滤后冷却溶液，过滤分离固体
• 收率：77%（27.7g; 83mmol）
• 参考文献：
  • Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 16, p. 6447 - 6450
  • Patent: US2006/9510, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 15; Page/Page column 16
  • Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 19, p. 4380 - 4384
  • Patent: CN106588888, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0034; 0039; 0040
  • Patent: WO2010/136458, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 21; 22; 24