路线1:以(S)-2-((叔-丁氧羰基)氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯、溴化苄为原料合成
- 步骤:向(S)-2-[(叔丁氧基羰基)氨基]-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯(2g,6.57mmol)的DMF(27mL)溶液中加入K₂CO₃(2.27g,16.5mmol)和苄基溴(811μL,6.83mmol);将混合物在室温下搅拌12小时;反应完成后,用饱和NaHCO₃水溶液淬灭,用EtOAc(10mL)稀释,并用NH₄Cl水溶液洗涤,分离有机层与水层;水层用EtOAc(3×10mL)萃取,合并有机层,用盐水(3×15mL)洗涤,无水Na₂SO₄干燥,过滤,真空浓缩;从环己烷中重结晶得到白色粉末产物。
- 条件:以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂;反应温度为20℃;反应时间为12小时;惰性气氛下进行。
- 产率:81%(得到2.1g产物)。
- 产物性质:白色粉末;熔点140℃;光谱数据与先前报道的值一致;¹H NMR(250MHz,CDCl₃):δ=8.00(br s,1H),7.56(d,J=8.3Hz,1H),7.38-7.30(m,4H),7.29-7.17(m,3H),7.16-7.07(m,1H),6.81(s,1H),5.09(d,J=3.7Hz,2H),4.79-4.61(m,1H),3.29(d,J=5.3Hz,2H),1.43(s,9H)。
- 参考文献:
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol.11, #10, p.1594-1597
[2] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol.79, #23, p.11549-11557
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[4] Synthesis (Germany), 2017, vol.49, #2, p.391-396
[5] Carbohydrate Research, 1981, vol.89, p.229-236
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[7] Chemistry - A European Journal, 2017, vol.23, #50, p.12120-12124
[8] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol.36, #14, p.2044-2045
[9] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol.37, #9, p.1269-1274