57133-29-6 (2S)-2,5-双[(叔丁氧羰基)氨基]戊酸

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany为3，存储类别为13 - 不可燃性固体。

用于化学合成领域；用于生命科学领域。

化学合成;生命科学

路线1：以(S)-2,5-二氨基戊酸盐酸盐为原料

• 步骤：将（S）-2,5-二氨基戊酸盐酸盐（1a）（337mg，2mmol）、碳酸二（叔丁基）酯（（Boc）2O）（1310mg，6mmol）和三乙胺（Et3N）（404mg，4mmol）加入20毫升丙酮和10毫升水中，室温搅拌12小时，旋转蒸发器蒸馏溶剂和三乙胺，残余物用二氯甲烷（20mL×3）萃取，浓缩有机相得产物。
• 条件：三乙胺存在下，在水和丙酮混合溶剂中，20℃反应12小时。
• 收率：96%。
• 参考文献：[1] Chinese Chemical Letters, 2018, vol. 29, # 6, p. 977 - 980；[2] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 12, p. 3998 - 4006；[3] PLoS ONE, 2014, vol. 9, # 9。

路线2：以L-鸟氨酸盐酸盐为原料

• 步骤：将L-鸟氨酸盐酸盐（10.00g，58.1mmol）溶于150mL水中冷却至0℃，缓慢加入116mL 2M NaOH（233mmol）搅拌15分钟，1小时内逐滴加入二碳酸二叔丁酯（29.14g，134mmol）的100mL THF溶液，室温搅拌12小时，减压除去THF，水相用二氯甲烷（2×60mL）洗涤，1M HCl调节pH至3，乙酸乙酯萃取，Na₂SO₄干燥，减压蒸发得产物。
• 条件：Stage #1：氢氧化钠存在下，水中0℃反应0.25小时；Stage #2：0-20℃反应12小时。
• 收率：99%。
• 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 29, p. 3999 - 4001。