56080-99-0 N-苄基-D-脯氨酸

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，海关编码:2933998090

N-苄基-D-脯氨酸是一种脯氨酸衍生物，可用于化学合成领域和生命科学领域。

化学合成;生命科学

路线1：以氯化苄和D-脯氨酸为原料合成

• 步骤：将D-脯氨酸（115g，1mol）、氢氧化钾（168.3g，3mol）和异丙醇（1L）的悬浮液在40℃下搅拌直至透明；缓慢加入苄基氯（137.3g，1.1mol），40℃搅拌6小时；冷却至0-5℃，用浓盐酸（145mL）调pH至5-6；加氯仿（3L）稀释，搅拌18小时；过滤除氯化钾，浓缩滤液，丙酮重结晶得产物。
• 条件：氢氧化钾/异丙醇体系，40℃反应6小时；盐酸调pH至5-6，氯仿稀释后搅拌18小时。
• 收率：79%（161.8g）。
• 表征：1H-NMR（CDCl3，ppm）：δ7.2-7.4（m，5H），4.0-4.4（dd，2H），3.8（dd，1H），3.6-3.7（m，1H），2.8（dd，1H），1.8-2.4（m，4H）；[α]D25=+28.4（c=1，EtOH）；熔点174-175℃。
• 参考文献：Patent: WO2005/85178,2005,A1（7-8页/10-11页栏）；JP2005/247828,2005,A（15-16页栏）；US2015/210667,2015,A1（0109/0110段）；Journal of Organic Chemistry,1991,vol.56,#1,p.442-444；WO2011/138795,2011,A2（25页栏）；US2013/109639,2013,A1（0450段）；US2014/256702,2014,A1（0298段）；Angewandte Chemie - International Edition,2014,vol.53,#31,p.8150-8153；US2015/210690,2015,A1（0231/0292段）；WO2015/116786,2015,A1（77段）

路线2：通用合成方法

• 步骤：向脯氨酸（2.0g，17mmol）和KOH（2.85g，51mmol）的i-PrOH（50mL）溶液中，40℃加入苄基衍生物（21mmol）；40℃搅拌8小时后冷却至室温；加6M HCl调pH至4-5，加CHCl3（50mL）；搅拌12小时后过滤，真空蒸发；0℃丙酮重结晶得产物。
• 条件：氢氧化钾/异丙醇体系，40℃反应8小时；盐酸调pH至4-5，氯仿稀释后搅拌12小时。
• 收率：约90%。
• 参考文献：Molecules,2017,vol.22,#10