多肽合成，用于固相肽合成(SPPS)，使肽含有Nepsilon的保护赖氨酰侧链；生命科学。
生命科学
路线1：以N-(叔丁氧羰基)-D-赖氨酸和氯甲酸苄酯为原料
- 步骤：向1M的NaOH水溶液（37mL）中，在室温下加入N-(叔丁氧羰基)-D-赖氨酸（3.00g，12.2mmol），然后缓慢加入二恶烷直至悬浮液完全溶解。随后，在0℃下，于30分钟内滴加氯甲酸苄酯（2.70g，15.9mmol）。反应混合物在室温下搅拌16小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去二恶烷。在0℃下，用1M HCl将反应混合物酸化至pH2。水层用EtOAc萃取，合并的有机层用无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩，得到目标化合物（4.4g，11.6mmol）为白色泡沫状固体，无需进一步纯化。
- 收率：95%
- 反应条件：以1,4-二恶烷和水为溶剂，反应温度为0-20℃，反应时间为16.5小时
- 表征数据：1H-NMR（360MHz，CDCl3）：δ（ppm）7.37-7.23（m，5H），6.18（br s，1H），5.17-4.86（m，3H），4.83（s，1H），4.22-4.04（m，1H），3.13-3.11（m，2H），1.76-1.37（m，15H）；13C-NMR（150MHz，CDCl3）：δ（ppm）176.4（CO），156.8（CO），156.0（CO），136.6（Cq），128.7（2×CH），128.3（2×CH），128.1（CH），80.4（Cq），66.9（CH2），53.3（CH），40.7（CH2），32.0（CH2），29.3（CH2），29.5（3×CH3），22.1（CH2）；MS（ESI）m/z（百分比）：(C14H20N2O4)222（14），(C7H12NO4)174（12），128（32），108（27），92（11），(C7H7)91（100），84（20），57（52），41（20）；MS（ESI）m/z计算值C14H20N2O4 [M+H-C5H9O2]+, 280.14; 实测值, 280.14；LC-MS（ESI）m/z计算值C19H28N2O6Na [M+Na]+, 403.2; 实测值, 403.7；HPLC纯度, 96%, tR = 19.7min, 梯度A
- 参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 5, p. 2222 - 2243；[2] Patent: WO2017/63910, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39
