作为多肽类产品的前体用于有机合成和医药领域;用于化学合成
医药;有机合成
路线1：以N-(叔丁氧基羰基)-L-异亮氨酸为原料的甲基化反应
- 步骤：将N-(叔丁氧基羰基)-L-异亮氨酸（1.24g，5.4mmol，1.0当量）溶于35mL四氢呋喃（THF）中，冷却至0℃，缓慢加入氢化钠（60%分散于矿物油中；0.64g，16.1mmol，3.0当量）；加入碘甲烷（6.1g，42mmol，8.0当量），室温搅拌24小时；反应完成后加入乙醚，有机层用去离子水洗涤两次；合并水层用柠檬酸调节pH至3，乙酸乙酯萃取；合并有机相用硫代硫酸钠溶液和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥；减压除去溶剂得产物
- 条件：溶剂为四氢呋喃、乙醚、乙酸乙酯；反应温度0-20℃；反应时间24小时
- 收率：90%
- 产物性状：无色油状物
- 表征数据：IR 2971（w）、2934（w）、2880（w）、1741（m）、1694（s）等；1H NMR（500MHz，CDCl3）δ0.90（t，J=7.4Hz，3H，H-6）等；13C NMR（125MHz，(CD3)2SO）δ10.3（C-6）等；HRMS（ESI）m/z [M-H]-计算值244.15433，实测值244.15495；比旋光度[α]20D +2.6（c 1.8，CH3CO2H）
- 参考文献：Acta Chimica Slovenica, 2016, vol.63, #2, p.344-350；Tetrahedron, 2018, vol.74, #38, p.5138-5142；Tetrahedron Letters, 2018, vol.59, #30, p.2938-2940；Journal of Natural Products, 2014, vol.77, #8, p.1871-1880；Tetrahedron, 1991, vol.47, #29, p.5453-5462；Journal of Antibiotics, 2001, vol.54, #1, p.22-28；Chemistry - A European Journal, 2006, vol.12, #25, p.6572-6584；Journal of Natural Products, 2006, vol.69, #1, p.83-92；Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol.15, #29, p.6119-6131
