49660-93-7 1-(4-溴苯基)-2-甲基丙-1-酮

名称和标识

中文名: 1-(4-溴苯基)-2-甲基丙-1-酮
英文名: 1-(4-Bromophenyl)-2-methylpropan-1-one
CAS号: 49660-93-7
分子式: C10H11BrO
分子量: 227.1
中文别名: 1-(4-溴苯基)-2-甲基-1-丙酮
英文别名: 4'-bromoisobutyrophenone; 4-bromophenyl isopropyl ketone; 1-bromo-4-(2-methylpropanoyl)benzene; isopropyl 4-bromophenyl ketone; 1-(4-bromophenyl)-2-methyl-1-propanone

安全说明

常温运输，危险性质：非危险化学品，海关编码:2914790090

用途与制备

化学合成

路线1：醇氧化法

原料：1-(4-溴苯基)-2-甲基丙-1-醇（13.6g，60mmol）、乙酸铵（13.8g，178mmol）、4Å分子筛（30g）、吡啶氯铬酸盐（PCC，19.2g，89mmol）、二氯甲烷（500mL）
条件：0℃分批加入PCC，升温至室温搅拌14小时；使用硅藻土过滤，硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：二氯甲烷）
步骤：向原料、乙酸铵和分子筛的二氯甲烷悬浮液中加PCC，反应后过滤、纯化
收率：94%（12.7g浅黄色油状物）
表征：MS(GC)m/z=226（100%，M+）、228（100%，M+2）；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.81(2H,d,J=8.6Hz)、7.59(2H,d,J=8.6Hz)、3.49(1H,sept,J=6.8Hz)、1.20(6H,d,J=6.8Hz)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ203.3、135.0、142.7、132.0、129.9、127.9、35.5、19.1
参考文献：Beilstein Journal of Organic Chemistry,2015,vol.11,p.972-979；Organic Letters,2018,vol.20,#10,p.2906-2910

路线2：烯烃氧化法

原料：(3-甲基丁-1-烯-2-基)苯（100mg，0.7mmol）、Oxone（1g，3.5mmol，5equiv）、NaBr（252mg，2.45mmol，6equiv）
条件：50℃，光照，惰性气氛
步骤：按代表性程序合成，快速色谱纯化（9:1石油醚40-60/EtOAc）
收率：30%（47mg黄色油状物）
参考文献：Tetrahedron Letters,2016,vol.57,#9,p.983-985

路线3：酮甲基化法

原料：P-溴苯丙酮（100g，1当量）、氢氧化钠（56.3g，3当量）、甲基碘（133.3g，2当量）、二甲基甲酰胺（400mL）、乙酸乙酯（500mL）、水（500mL）
条件：室温搅拌过夜
步骤：P-溴苯丙酮溶于二甲基甲酰胺，加氢氧化钠和甲基碘搅拌；反应后用乙酸乙酯和水萃取，有机相干燥，减压蒸发溶剂
收率：110g（淡黄色液体）
参考文献：Bulletin de la Societe Chimique de France,1959,p.1686；Journal of Organometallic Chemistry,1965,vol.3,p.438-441；Patent:CN107686471,2018,A（段落0067-0081）

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