485-61-0 2-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-1-甲基喹啉-4(1H)-酮

运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品。

医药中间体；化学合成原料

医药

合成路线1（1. 合成：485-61-0）

产率：95% 合成条件：碳酸钾为碱，N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，80℃反应5小时，惰性气氛 实验步骤：在干燥N₂气氛下，向室温搅拌的2-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-1H-喹啉-4-酮（6）（100mg，0.37mmol）的N,N-二甲基甲酰胺（5mL）溶液中加入碳酸钾（156mg，1.1mmol）和甲基碘（80mg，0.56mmol）；加热至80℃搅拌5小时（TLC监测反应完成）；反应液用水淬灭，二氯甲烷（3×15mL）萃取；合并有机相，无水Na₂SO₄干燥，减压蒸除溶剂；粗产物经乙酸乙酯重结晶纯化，得灰白色固体（100mg，收率95%） 产物表征：熔点188.6-191.4℃；IR（KBr，cm⁻¹）：1621,1599,1490,1446,1251,1032,751；C₁₇H₁₃NO₃ [M⁺]实测值280.3；¹H NMR（400MHz，CDCl₃）δppm：3.60（s，3H），5.99（s，1H），6.14（s，2H），7.02（d，1H，J=7.2Hz），7.08（d，1H，J=8.0Hz），7.17（s，1H），7.42-7.46（m，1H），7.79（d，2H，J=3.6Hz），8.22（d，1H，J=8.0Hz）；¹³C NMR（100MHz，CDCl₃）δppm：37.35,101.72,108.64,109.00,112.64,116.04,122.76,123.68,126.68,126.81,129.43,132.37,141.97,147.94,148.77,154.44,177.59 参考文献：[1] Synthetic Communications, 2018, vol.48, #20, p.2635-2641；[2] Synthetic Communications, 1996, vol.26, #3, p.495-501

合成路线2

步骤：1. 以5-乙炔基苯并[d][1,3]二恶唑和2-溴苯甲醛为原料关环制备喹诺酮环；2. 甲基化得到目标产物