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首页/化工词典/48208-26-0 N-酞酰-L-色氨酸

48208-26-0 N-酞酰-L-色氨酸

中文名称: N-酞酰-L-色氨酸
英文名称: N-Phthalyl-L-tryptophan
CAS号
分子式: C₁₉H₁₄N₂O₄
分子量: 334.33
更新日期: 2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: N-酞酰-L-色氨酸
英文名: N-Phthalyl-L-tryptophan
CAS号: 48208-26-0
分子式: C19H14N2O4
分子量: 334.33
中文别名: (S)-2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸; RG108; N-邻苯二甲酰基-L-色氨酸; DNA甲基转移酶抑制剂

英文别名

(S)-2-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid; RG108; RG 108; DNA Methyltransferase Inhibitor; N-phthalimide l-tryptophane; N-Phth-Trp-OH; (2S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid; (S)-3-(Indol-3-yl)-2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)propanoic acid; N-Phthaloyl-L-tryptophan; 1H-Indole-3-propanoic acid, α-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-, (αS)-; RG108/RG-108

物化属性

LogP: 3.33
LogP (MLOGP): 1.91
LogP (SILICOS-IT): 2.9
LogP (WLOGP): 2.08
LogP (XLOGP3): 2.61
LogP (iLOGP): 1.68
PSA: 90.47 Å²
储存条件: Store at RT; 可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存长达1个月
外观: 淡黄色至深黄色结晶性固体，对热敏感
密度: 1.5±0.1 g/cm3
折射率: 1.741
敏感性: Light Sensitive
旋光度: [α]/D -250 to -310°, c=0.5 in methanol
比旋光度: [α]20/D -270.5±2.5º (c=1, EtOH)
水溶解性: DMSO: >10mg/mL
沸点: 606.0±50.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 乙醇、甲醇和二甲亚砜可溶
熔点: 192-194℃
蒸汽压: 0.0±1.8 mmHg (25°C)
酸度系数: 3.62±0.10 (Predicted)
闪点: 320.3±30.1 °C

安全信息

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，海关编码:2933.99.9701，存储类别:11 - 可燃固体。

生产及用途

用途与制备

DNA甲基转移酶抑制剂，无细胞试验IC50为115nM，不会引起共价酶的诱捕；有效阻断体外人细胞系中DNA甲基转移酶，细胞用低微摩尔浓度培育可使基因组DNA显著脱甲基化且无毒性，能引起肿瘤抑制基因脱甲基和再活化，不影响着丝粒基因序列甲基化；可用于评估与DNA甲基转移酶的相互作用，能显著降低SM衍生的iPS细胞中DNA甲基转移酶活性。

医药

路线1：以L-色氨酸和相关原料反应合成

步骤：在碱性条件下（Na₂CO₃），于水/乙腈混合溶剂中反应，反应完成后用2N HCl酸化反应混合物，随后用乙酸乙酯萃取，萃取液经蒸发去除溶剂得到产物。
收率：100%
产物确认：通过质谱（ESI）和1H-、13C-NMR分析纯黄色粉末确认结构
参考文献：[1] Patent: EP1574499, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 14 [2] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 1, p. 90 - 93 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 2, p. 421 - 434 [4] Patent: WO2007/7054, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 48; 53