路线1：以3,5-二氯苯甲酸甲酯为原料合成3-氯-5-氰基苯甲酸
- 原料：3,5-二氯苯甲酸甲酯（14.66g，71.5mmol）、氰化锌（5.04g，42.9mmol）、锌粉（0.21g，3.21mmol）、[1,1'-二(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)与二氯甲烷（1:1）络合物（1.3g，1.57mmol）、N,N-二甲基甲酰胺（70mL）、氢氧化钠溶液（7.5mL 4N溶液，30mmol）、甲醇（50mL）、乙酸乙酯、水、盐水、5%HCl
- 步骤：将3,5-二氯苯甲酸甲酯、氰化锌、锌粉及钯络合物在N,N-二甲基甲酰胺中加热回流5小时；冷却后用乙酸乙酯稀释，用水和盐水萃取，硅胶色谱纯化得2.34g（17%）2-氯-5-氰基苯甲酸甲酯；将中间体酯用氢氧化钠的甲醇溶液在室温下搅拌18小时，真空除去溶剂，残余物溶于乙酸乙酯，用5%HCl和盐水洗涤，除去溶剂得1.8g（83%）3-氯-5-氰基苯甲酸
- 参考文献：[1] Patent: US2003/55085, 2003, A1
