Monastrol ((±)-Monastrol)是一种具有细胞透性的kinesin-5(KIF11)小分子抑制剂,kinesin-5(KIF11)可保持半纺锤体的分离状态;在HeLa细胞中,monastrol激活纺锤体检验点,导致有丝分裂受到阻滞,引起凋亡;将交感神经元细胞暴露于monastrol几小时,将会增加轴突数量及生长速率;感觉神经元同样也有这种轴突生长速率短期升高的效果。
生命科学;细胞生物学
路线1:间羟基苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和硫脲合成法
- 原料: 间羟基苯甲醛(1 mmol)、乙酰乙酸乙酯(1 mmol)、硫脲(1.2 mmol)、NaHSO4·H2O(3 mmol)、正己烷/乙腈(2.5:0.5 mL)、水(5 mL)、乙酸乙酯(3×8 mL)、无水Na2SO4、热甲醇
- 步骤: 将间羟基苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和硫脲溶于正己烷/乙腈混合溶剂中,加入NaHSO4·H2O;加热至回流并在超声辐射(240 W)下照射;反应完成后冷却,加水搅拌,用乙酸乙酯萃取;有机相干燥后蒸发溶剂,粗产物在热甲醇中重结晶
- 收率: 91-98%
- 参考文献: [1] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 22, p. 3907 - 3916;[2] ACS Catalysis, 2013, vol. 3, # 7, p. 1420 - 1430;[3] Molecules, 2006, vol. 11, # 8, p. 649 - 654;[4] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2009, vol. 184, # 9, p. 2465 - 2471;[5] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 11, p. 1477 - 1483