301836-41-9 4-(4-(苯并[d][1,3]二恶茂-5-基)-5-(吡啶-2-基)-1H-咪唑-2-基)苯甲酰胺

中文名称: 4-(4-(苯并[d][1,3]二恶茂-5-基)-5-(吡啶-2-基)-1H-咪唑-2-基)苯甲酰胺
英文名称: 4-(4-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-(pyridin-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)benzamide
CAS号
分子式: C₂₂H₁₆N₄O₃
分子量: 384.39
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 4-(4-(苯并[d][1,3]二恶茂-5-基)-5-(吡啶-2-基)-1H-咪唑-2-基)苯甲酰胺
英文名: 4-(4-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-(pyridin-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)benzamide
CAS号: 301836-41-9
分子式: C22H16N4O3
分子量: 384.39
中文别名: TGF-β RI激酶抑制剂VI; SB431542; 4-[4-(3,4-亚甲二氧基苯基)-5-(2-吡啶基)-1H-咪唑-2-基]-苯甲酰胺; 4-[4-(1,3-苯并二唑-5-基)-5-(2-吡啶基)-1H-咪唑-2-基]-苯酰胺水合物; 4-(4-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-基)-5-(吡啶-2-基)-1H-咪唑-2-基)苯甲酰胺; ALK5和ALK4抑制剂; 4-[4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-5-(2-吡啶基)-1H-咪唑-2-基]苯甲酰胺; 4-[4-(1,3-苯并二唑-5-基)-5-(2-吡啶基)-1H-咪唑-2-基]-苯酰胺; SB431542水合物
英文别名: TGF-β RI Kinase Inhibitor VI; sb 431542; SB-431542; 4-[4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-(pyridin-2-yl)-1H-imidazol-2-yl]benzamide; 4-[4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-(2-pyridinyl)-1H-imidazol-2-yl]benzamide; 4-[4-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-5-(2-pyridyl)-1H-imidazol-2-yl]benzamide; 4-[4-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-5-(2-pyridyl)-1H-imidazol-2-yl]-benzamide hydrate; 4-(5-BENZOL[1,3]DIOXOL-5-YL-4-PYRLDIN-2-YL-1H-IMIDAZOL-2-YL)-BENZAMIDE

物化属性

LogP: 4.28
LogS (Ali): -4.52
LogS (ESOL): -4.25
LogS (SILICOS-IT): -7.69
MLOGP: 1.54
PSA: 103.12 Å²
SILICOS-IT LogP: 4.04
WLOGP: 3.63
XLogP3: 2.7
iLOGP: 2.35
pKa: 10.14±0.10 (Predicted)
可旋转化学键数量: 4
复杂度: 582
外观: 白色至黄色固体，粉末，对热敏感
密度: 1.4±0.1 g/cm³
折射率: 1.680
氢键供体数量: 2
氢键受体数量: 5
沸点: 662.4±55.0 °C (760 mmHg)
油水溶解性: DMSO: 10 mg/mL, soluble；乙醇可溶；不溶于水
熔点: 214 °C(dec.)
稳定性: 从购买之日起2年内保持稳定；DMSO或乙醇溶液可在-20℃下保存长达3个月
蒸汽压: 0.0±2.0 mmHg (25 °C)
表面电荷: 0
重原子数量: 29
闪点: 354.4±31.5 °C

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，海关编码29349990，存储类别11 - 可燃固体。

生产及用途

用途与制备

TGF-β受体激酶抑制剂(TRKI);强效TGF-β抑制剂;Src家族激酶抑制剂，可有效抑制由生长因子β1诱导的细胞在原发和继发性癌细胞中的迁移和侵袭得增长过程;有效的、选择性ALK5抑制剂，无细胞试验中IC50为94 nM，对ALK5的作用比对p38、MAPK和其他激酶强100倍;抑制ALK4和ALK7，这两种含有磷酸化Smad2;选择性抑制内生的活化素，而对BMP信号没有作用效果;诱导Smad2/Smad4和Smad3/Smad4依赖的转录;在A498细胞中抑制TGF-β1诱导的胶原Iα1和PAI-1 mRNA，IC50分别为60和50 nM;抑制TGF-β1诱导的纤连蛋白mRNA和蛋白，IC50分别为62和22 nM;抑制TGF-β调节的生长因子，包括PDGF-A、FGF-2和HB-EGF，可增强MG63细胞增殖;抑制TGF-β诱导的c-Myc和p21WAF1/CIP1;在FET、RIE和Mv1Lu细胞中明显抑制TGF-β诱导的G1期阻滞，且诱导细胞周期S期细胞数累积;在NMuMG和PANC-1细胞中抑制TGF-β调节的上皮细胞向间质转型(EMT);通过人类DC的功能成熟和IL-12产生而诱导NK活性;在结肠癌模型中导致毒性T淋巴细胞激活(CTL)，且通过TGF-ß抑制的DC功能改变，产生抗癌免疫效果

生命科学;医药

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