3061-65-2 1-氰基乙烯基乙酸酯

中文名称: 1-氰基乙烯基乙酸酯
英文名称: 1-Cyanovinyl Acetate (stabilized with TBC)
CAS号
分子式: C₅H₅NO₂
分子量: 111.1
更新日期: 2026-05-13

名称和标识

中文名: 1-氰基乙烯基乙酸酯
英文名: 1-Cyanovinyl Acetate (stabilized with TBC)
CAS号: 3061-65-2
分子式: C5H5NO2
分子量: 111.1
中文别名: 乙酸1-氰基乙烯酯
英文别名: 1-Cyanovinyl acetate; 2-Hydroxyacrylonitrile acetate; 2-Acetoxyacrylonitrile; 2-(Acetyloxy)-2-propenenitrile; 1-Acetoxy-1-cyanoethylene; Acrylonitrile,2-hydroxy-,acetate; MFCD00001868; Acetic Acid 1-Cyanovinyl Ester; 1-acetoxyacrylonitrile; EINECS 221-303-6

物化属性

外观与性状: 无色-为浅黄色透明液体
形态: 透明液体
颜色: 无色至淡黄色
BRN: 1751158
临界压力: 无可用
临界温度: 无可用
储存条件/存储条件: Sealed in dry,2-8°C
密度: 1.06
折射率: n20/D 1.426(lit.)
比旋光度: 无可用
沸点: 173
油水（辛醇/水）分配系数的对数值: 无可用
溶解度/溶解性: sol most organic solvents other than pure hydrocarbons.
熔点: 无可用
燃烧热: 无可用
爆炸上限（%,V/V）: 无可用
爆炸下限: 无可用
相对蒸汽密度（空气=1）: 无可用
稳定性: 1. 具有较高的挥发性和较大的毒性，建议在通风橱中操作和使用。2. 在有机合成中属于具有特殊用途的合成试剂，大多时候被用作乙烯酮的化学等价物或者替代物参与Diels-Alder (D-A) 反应。除此之外，该试剂也被尝试作为乙醛的等价物在底物分子中引入乙醛。由于乙烯酮化学性质的原因，不能够参与正常的D-A反应，因此不能够直接通过D-A反应来获得环酮化合物。2-乙酰氧基丙烯腈是第一个被开发用作乙烯酮的化学等价物或者替代物来参与D-A反应，得到相应的腈基-乙酰氧基衍生物。将该衍生物在碱性条件下进行水解生成腈醇中间体，最后完全水解成相应的酮。虽然它的选择性和反应活性比2-氯丙烯腈低，但是在D-A反应后的水解条件非常温和。与其它的D-A反应类似，使用高压和高温能够加速反应的速度。许多路易斯酸催化剂可以用于该反应，但是高氯酸锂的乙醚溶液显示出更好的活性。在许多二烯化合物中，呋喃衍生物与2-乙酰氧基丙烯腈的反应相对比较困难，但选择适当的条件也可以得到非常理想的结果。如果将2-乙酰氧基丙烯腈中的乙酰基换成手性酰基的话，则可以诱导手性D-A产物。如果将2-乙酰氧基丙烯腈看作是一个缺电子烯烃的话，便可以与碳负离子发生Michael加成反应。加成产物经键性水解后相当于在底物分子上引入一个乙醛基。
精确质量: 111.03200
自燃点或引燃温度: 无可用
蒸气压: 30 mm Hg ( 80 °C)
蒸气压/蒸汽压: 4.0
闪点: 39
饱和蒸气压: 无可用
化学性质: 无色至淡黄色液体，对光、热和湿敏感。沸点 80-82℃/30mmHg。密度 ρ(20)1.061g/mL。折光率 n20/D1.426。闪点 156.2℉/69℃。
LogP: 0.58678
PSA: 50.09000
分子结构: 1、摩尔折射率：26.462、摩尔体积（cm3/mol）：102.83、等张比容（90.2K）：249.24、表面张力（dyne/cm）：34.55、极化率（10-24cm3）：10.49
线性分子式: NCC(CH2)OCOCH3
外观性质: 无色至淡黄色透明液体，对光、热和湿敏感。

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号UN 3276（6.1/PG 2），WGK Germany:3，RTECS号AG4550000，海关编码2926.90.5050，危险等级6.1(a)，包装类别II，毒性数据skn-rbt 10 mg/24H open MLD AIHAAP 23,95,62。

生产及用途

用途与制备

化学合成；急性毒性：口服-大鼠LD50:100毫克/公斤；刺激数据：皮肤-兔子10毫克/24小时轻度；可燃性危险特性：可燃，加热分解释放有毒氮氧化物和氰化物烟雾；储运特性：库房通风低温干燥；灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳、雾状水

化学合成

路线1：氯乙醛与NaCN反应法

反应物：氯乙醛、NaCN
步骤：氯乙醛和NaCN反应制备

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