28890-99-5 苯并咪唑并苯并咪唑

名称和标识

中文名: 苯并咪唑并苯并咪唑
英文名: benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole
CAS号: 28890-99-5
分子式: C13H9N3
分子量: 207.23
中文别名: 苯并咪唑并<1,2-A>苯并咪唑; 10aH-苯并[D]苯并[4,5]咪唑并[1,2-A]咪唑; 5H-苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑
英文别名: 5H-Benzo[d]benzo[4,5]imidazo[1,2-a]imidazole; 6H-benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole; 6H-benzimidazo[1,2-a]benzimidazole; 5H-benzo[4,5]benzo[4,5]imidazo[1,2-a]imidazole; 5H-benzimidazo[1,2-a]benzimidazole; Benzimidazo[1,2-a]-benzimidazol; 10aH-benzo[d]benzo[4,5]imidazo[1,2-a]imidazole; benzimidazolobenzimidazole

用途与制备

路线1：多磷酸环化法

原料：3-(2-氨基苯基)-1H-苯并咪唑-2-酮（11.3g，50.0mmol）、多磷酸（50g）、30%氢氧化钠溶液（50ml）、四氢呋喃（200ml）、硫酸镁
步骤：将3-(2-氨基苯基)-1H-苯并咪唑-2-酮加入多磷酸中，氮气下220℃搅拌3小时；倒入水中，滤出产物，用水和甲醇洗涤；将产物悬浮于THF中，加入氢氧化钠溶液搅拌30分钟，分离有机相，硫酸镁干燥，蒸馏除溶剂
产率：89%
表征：1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ7.88（d，J=7.7Hz，2H），7.39（d，J=8.0Hz，2H），7.12-7.16（m，2H），6.97-7.01（m，2H）
参考文献：[1] Patent: US2012/241681, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 256；[2] Patent: WO2012/130709, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 192；[3] Patent: WO2013/68376, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 57；[4] Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, #10, p.787-792

路线2：铜催化环化法

原料：N-(2-溴苯基)-1H-苯并咪唑-2-胺（350.0g，1.21mol）、碳酸铯（593.6g，1.82mol）、溴化铜（II）（5.43g，0.024mol）、N,N-二甲基甲酰胺（1225mL）
步骤：将原料悬浮于DMF中，加热至130℃搅拌至原料完全转化；冷却至20℃，用水稀释，过滤分离产物，用水彻底洗涤，100℃真空干燥
产率：97%
表征：1H-NMR（DMSO-d6）：δ=7.23（dt，J=0.8,7.6Hz，2H）7.30（dt，J=0.8,7.6Hz，2H），7.50（d，J=7.6Hz，2H），8.09（d，J=7.6Hz，2H），12.03（brs，1H）ppm；13C-NMR（DMSO-d6）：δ=111.1,215.0,120.3,123.3,126.6,141.6,153.8ppm
参考文献：[1] Patent: WO2017/17096, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 21

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