29427-69-8 3-羰基-1-茚酸

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，RTECS号:NK8260000，Hazard Note:Irritant，海关编码:2918300090，存储类别:11 - 可燃固体

医药合成中间体

医药

路线1：以苯基琥珀酸酐为原料的傅克酰基化法

• 步骤：将苯基琥珀酸酐（10g，57mmol）溶解于1,2-二氯乙烷（200mL）中，在0℃下滴加到三氯化铝（17g，130mmol）的1,2-二氯乙烷（50mL）溶液中，滴加完毕后室温搅拌1小时；反应结束后在0℃加入水（50mL）淬灭，用乙酸乙酯（3×60mL）萃取，有机相蒸发干燥得到产物。
• 条件：溶剂为1,2-二氯乙烷，反应温度0-20℃，反应时间1小时。
• 收率：83%，产物为浅黄色油状产物（8.3g）。
• 参考文献：Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, #5-6, p.161-166；CN108250128, 2018, A；WO2016/44770, 2016, A1；Tetrahedron, 2004, vol.60, #41, p.9245-9253；Canadian Journal of Chemistry, 1961, vol.39, p.2563-2571；Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol.595, p.38,50；Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol.31, #2, p.433-444；Synthesis, 2001, #2, p.239-242；Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol.12, #10, p.1365-1369

路线2：以苯基琥珀酸为原料的酰氯化-傅克酰基化法

• 步骤：将4.0g苯基琥珀酸与4mL亚硫酰氯回流30分钟，用8mL硝基苯稀释后加入4g氯化铝，85℃搅拌1.5小时；反应混合物倒入125mL水中，蒸汽蒸馏除去硝基苯，产物结晶并从水中重结晶得到2.9g化合物2（收率80%）。或：将4g苯基琥珀酸在5mL亚硫酰氯中悬浮回流35分钟，加入20mL硝基苯和4g无水氯化铝，80℃搅拌1小时45分钟；混合物倒入125mL水中，旋转蒸发除去大部分溶剂，残余物悬浮于300mL水中，用EtOAc（3×200mL）萃取，合并萃取液经盐水洗涤、干燥、浓缩后，柱色谱（己烷：EtOAc：HCO2H=6：4：0.1）纯化得到2.91g产物。
• 条件：溶剂为亚硫酰氯、硝基苯；反应温度80-85℃；反应时间1.5-1小时45分钟。
• 收率：80%。
• 参考文献：US6699909, 2004, B1；EP2045243, 2009, A1；US2009/275607, 2009, A1；Journal of the Chemical Society, 1924, vol.125, p.2191；Journal of the Chemical Society, 1951, p.1376；Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1955, vol.5, p.111,114；Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol.2, #5-6, p.161-166；Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol.13, #20, p.5656-5673