27257-15-4 1-甲基-7-氮杂吲哚

常温运输，非危险化学品，海关编码2933998090

化学合成。

化学合成

路线1：7-氮杂吲哚N-甲基化法

• 步骤：在氮气氛下，向装有磁力搅拌棒的干燥圆底烧瓶中加入7-氮杂吲哚（2g，16.95mmol）和无水DMF（10mL）。将反应混合物冷却至0℃，分批加入60%氢化钠（1.2当量），并在该温度下继续搅拌1小时。随后，缓慢滴加碘甲烷（1.1当量），保持反应温度在0℃，继续搅拌1小时。反应完成后，用冰冷的水（100mL）淬灭反应，并用乙酸乙酯（3×100mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到1-甲基-7-氮杂吲哚。
• 条件：惰性气氛；溶剂为无水DMF；反应温度0℃；分两阶段搅拌（各1小时）。
• 收率：定量收率。
• 参考文献：[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 12, p. 309 - 313；[2] Green Chemistry, 2017, vol. 19, #23, p. 5559 - 5563；[3] Organic Letters, 2013, vol. 15, #22, p. 5718 - 5721；[4] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2007, vol. 55, #2, p. 255 - 267；[5] Journal of Natural Products, 2009, vol. 72, #12, p. 2199 - 2202

路线2：1H-吡咯并[2,3-b]吡啶甲基化法

• 步骤：向1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（1.00g，8.46mmol）和DMF（10mL）的溶液中加入60％NaH（0.41g，10.16mmol）。30分钟后，加入MeI（0.63mL，10.16mmol）并将溶液搅拌1小时。将溶液用EtOAc（60mL）稀释，用水（2×50mL）、盐水（50mL）洗涤，经MgSO4干燥，过滤并浓缩，得到标题化合物。
• 条件：溶剂为DMF；分两阶段搅拌（30分钟和1小时）。
• 收率：99%。
• 产物表征：1H NMR（CDCl3），δ3.90（s，3H），6.45（d，J = 3.5Hz，1H），7.05（dd，7 = 8.1,4.6Hz，1H），7.17（d，J = 3.5EPO Hz，IH），7.90（d，J = 7.7,1.8Hz，1H），8.40（dd，J = 4.8,1.3Hz，1H）；LC / MS（m / z）：计算值C8H8N2（M + H）+的分析计算值：133.2；发现：（原文未提供具体数值）。