26727-22-0 4-氨基丁酸苄酯4-甲基苯磺酸盐

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

路线1：γ-氨基丁酸与苯甲醇的酯化反应

• 原料：γ-氨基丁酸（3.50g，0.034mol）、苯甲醇（7.30g，7mL，0.068mol）、对甲苯磺酸一水合物（7.10g，0.037mol）、甲苯（200mL）、乙醚（100mL×2）、甲醇（60mL）
• 步骤：将γ-氨基丁酸、苯甲醇和对甲苯磺酸一水合物加入甲苯中形成悬浮液，加热回流5小时并共沸除水；反应后浓缩至原体积1/3，加乙醚沉淀产物，过滤后将沉淀溶于甲醇，再次加乙醚重沉淀，过滤干燥得白色晶体
• 收率：99%（12.30g）
• 产物性质：熔点106.2-106.7℃（乙醚）；IR（ATR）：3100,3039,2942,1732,1642,1532,1188,1125cm⁻¹；¹H NMR（200MHz，CD₃OD）：δ=7.71（d，J=8.0Hz，2H，HPTSA），7.37-7.30（m，5H，HCAr），7.20（d，J=8.4Hz，2H，HPTSA），5.11（s，2H，H₂CBn），2.95（t，J=7.5Hz，2H，H₂C(4)GABA），2.47（t，J=7.3Hz，2H，H₂C(2)GABA），2.33（s，3H，H₃CPTSA），1.92（quint，J=7.4Hz，2H，H₂C(3)GABA）ppm；¹³C NMR（50MHz，CD₃OD）：δ=173.83（CO₂Bn），143.35,141.82,137.43,129.91,129.59,129.30,126.91（CAr），67.44（CH₂Bn），40.00（CH₂(4)GABA），31.59（CH₂(2)GABA），23.65（CH₂(3)GABA），21.30（CH₃PTSA）ppm；MS（ESI）：C₁₁H₁₆NO₂（M+H）⁺计算值194.1181，实测值194.1167
• 参考文献：[1] Tetrahedron, 2017, vol.73, #50, p.7073-7078；[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol.7, #11, p.2327-2337；[3] RSC Advances, 2015, vol.5, #81, p.66339-66354；[4] Patent: WO2014/59158, 2014, A1（38-39页）；[5] Tetrahedron Letters, 2015, vol.56, #48, p.6803-6806；[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol.13, #2, p.501-517；[7] Journal of Antibiotics, 1998, vol.51, #8, p.786-794；[8] Patent: WO2017/220610, 2017, A1（30-31页）