273-97-2 噁唑并[4,5-b]吡啶

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2934999090

化学合成

化学合成

路线1：以2-氨基-3-羟基吡啶和原甲酸三乙酯为原料

• 步骤：向2-氨基-3-羟基吡啶（90.1mmol）的原甲酸三乙酯（720.7mmol）溶液中加入对甲苯磺酸（4.50mmol），在氮气下于160℃搅拌过夜；真空除去原甲酸三乙酯，粗产物用柱色谱纯化（环己烷/乙酸乙酯5％-40％洗脱），得米色固体。
• 条件：160℃；惰性气氛（氮气）；反应过夜。
• 收率：68%
• 产物表征：LRMS [M + H] 121.1 m/z；1H NMR（DMSO，400MHz）δ9.04（s，1H），8.58（dd，J=4.8,1.4Hz，1H），8.26（dd，J=8.2,1.4Hz，1H），7.50（dd，J=8.2,4.8Hz，1H），6.41（s，2H）；13C NMR（DMSO，101MHz）δ157.7,154.5,147.1,142.0,121.5,120.1。
• 参考文献：Monatshefte fur Chemie, 2011, vol.142, #1, p.87-91；Journal of Organic Chemistry, 2011, vol.76, #13, p.5444-5449；European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol.66, p.450-465；Tetrahedron Letters, 1990, vol.31, #8, p.1155-1156；Synthetic Communications, 1992, vol.22, #20, p.2891-2901；Patent: WO2005/74904, 2005, A2（Page/Page column 56;59-60）；Patent: US2004/19218, 2004, A1（Page18）；Patent: WO2003/97617, 2003, A1（Page/Page column50）；Patent: WO2004/108661, 2004, A1（Page/Page column44;50;53）；Patent: WO2005/28454, 2005, A1（Page/Page column46;52;55）；Patent: WO2005/63742, 2005, A2（Page/Page column21;24）；Patent: WO2004/838, 2003, A1（Page72;75）

路线2：通用回流法

• 步骤：滴加化合物（400mg，3.20mmol）的原甲酸三乙酯（3.2ml，19.2mmol）溶液与对甲苯磺酸一水合物（30mg，0.16mmol），在氩气氛下回流搅拌30分钟；反应完成后固化、浓缩至干，残渣用硅胶柱色谱（己烷/乙酸乙酯）精制得标题化合物（232mg）。