路线1:以(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-醇为原料
- 步骤:将26.3g叔丁基甲基醚、35.09g(135mmol)二(N-琥珀酰亚胺基)碳酸酯和20.00g(含量73.0%)的(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-醇在室温混合,升温至40℃;滴加11.89g(150mmol)吡啶,40℃搅拌22小时;冷却至20℃,滴加73.0g 2-丙醇沉淀产物,再冷却至0-5℃搅拌19小时;过滤、洗涤沉淀。
- 条件:溶剂为叔丁基甲基醚;反应温度40℃;沉淀溶剂为2-丙醇;沉淀温度0-5℃。
- 收率:90%(含量97.8%,ee值>99.9%)
路线2:以式1化合物为原料
- 步骤:将3.8g(0.02mol)式1化合物溶于30ml四氢呋喃,滴加到含2.3g(0.02mol)N-羟基琥珀酰亚胺的45ml四氢呋喃中,加入2.02g(0.02mol)三乙胺;回流反应2小时,TLC检测原料消失后加水和盐水萃取,取上层浓缩。
- 条件:溶剂为四氢呋喃;反应条件为回流;反应时间2小时。
- 收率:99.6%