作为中草药成分,主治肺燥干咳、热病伤津、口渴等症;通过调节Akt和PKC通路降低TNF-alpha诱导的VCAM-1表达,抑制单核细胞与内皮细胞的粘附;与中美菊素C、丹参酮等联合具有抗菌消炎、清肺止咳、抑制病毒感染等作用;与葛根素、甘草甜素等联合可增强心肌收缩力、保护心肌细胞等;与茯苓多糖、岩藻糖等联合用于抗病毒、抗肿瘤、增强免疫功能。
医药;中草药
路线1:以化合物26为原料合成
- 步骤:在氩气保护下,将50mg(0.22mmol)的化合物26溶解于2mL无水DMF中,依次加入46mg K₂CO₃和33μL(0.29mmol)的1-溴-3-甲基-2-丁烯;将反应混合物加热至回流状态,反应1小时后,倒入20mL冷水中,并用1M HCl水溶液酸化;用乙酸乙酯(3×5mL)萃取产物,合并有机层,减压浓缩除去溶剂得到粗产物;通过柱色谱法(洗脱剂:乙酸乙酯/正己烷=1:1)纯化粗产物,收集目标馏分浓缩干燥得到淡黄色粉末产物。
- 收率:77%
- 产物结构确认:1H NMR(CDCl₃,500MHz)δ8.12(1H,d,J=9.7Hz,H-4),7.62(1H,d,J=2.2Hz,H-9),6.99(1H,d,J=2.2Hz,H-10),6.28(1H,d,J=9.7Hz,H-3),5.61(1H,m,H-2'),4.85(2H,d,J=7.5Hz,H-1'),4.18(3H,s,OCH₃),1.74(3H,brs,H-4'),1.70(3H,brs,H-5');13C NMR(CDCl₃,125MHz)δ160.5(C,C-2),150.8(C,C-7),145.1(CH,C-9),144.4(C,C-5或8a),144.3(C,C-5或8a),139.7(C,C-3'),139.4(CH,C-4),126.9(C,C-8),119.8(CH,C-2'),114.6(C,C-6),112.8(CH,C-3),107.6(C,C-4a),105.0(CH,C-10),70.4(CH₂,C-1'),60.8(CH₃,OCH₃),25.8(CH₃,C-4'),18.1(CH₃,C-5');HR-FABMS(pos)m/z 301.3174[M+H]+(计算值C₁₇H₁₇O₅,301.3156)
- 参考文献:[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol.20, #2, p.784-788