化学合成
化学合成
路线1:以(2S,3S)-2-氨基-3-羟基丁酸和二碳酸二叔丁酯为原料
- 步骤:在0℃下,将二碳酸二叔丁酯(550 mg,2.52 mmol)加入到(2S,3S)-2-氨基-3-羟基丁酸(250 mg,2.10 mmol)和碳酸氢钠(529 mg,6.30 mmol)的甲醇(2.5 mL)和水(2.5 mL)混合溶液中;将反应混合物缓慢升温至室温,并在室温下搅拌18小时;反应完成后,通过减压浓缩去除甲醇;残留的水相用6N盐酸溶液调节pH至3~4,然后用乙醚萃取三次;合并有机相,依次用水和饱和盐水洗涤,再用无水硫酸钠干燥;过滤除去干燥剂,滤液经减压浓缩后,真空干燥24小时,得到目标产物。
- 产率:304 mg
- 产物性状:白色固体
- 分析数据:LCMS保留时间(Rt)为0.36分钟,质谱分析显示m/z 220 [M + H]+和m/z 218 [M-H]-
- 参考文献:
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 38, p. 6935 - 6960
[2] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 41, p. 10214 - 10215
[3] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 7, p. 1877 - 1887
[4] Journal of Organic Chemistry, 1982, vol. 47, # 26, p. 5160 - 5167
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 16, p. 4329 - 4332