23856-20-4 1-苄基-5-硝基-1H-吲唑

路线1：以3-氨基-1-甲基-1H-吲唑为原料

• 产率：90%
• 合成条件：With tert.-butylnitrite In tetrahydrofuran for 1 h; Reflux
• 实验步骤：通用方法：将3-氨基-1-甲基-1H-吲唑2（3.0mmol）和亚硝酸叔丁酯（1.0mL，8.1mmol，2.7当量）在THF（12.0mL）中的混合物加热回流1小时。将混合物冷却至室温，然后浓缩。将H₂O（10.0mL）和EtOAc（20.0mL）加入到残余物中。将有机层用H₂O（10.0mL）、盐水（10.0mL）洗涤，用Na₂SO₄干燥，过滤，并真空浓缩。通过使用Et₂O/己烷（1：4）作为洗脱液对残余物进行硅胶色谱，得到产物3。
• 参考文献：[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 19, p. 3907 - 3912

路线2：以5-硝基吲唑为原料

• 产率：44%
• 合成条件：With potassium carbonate In acetonitrile at 70℃;
• 实验步骤：向5-硝基吲唑（10.0g，61.3mmol）的乙腈（100mL）溶液中加入碳酸钾（16.9g，122.6mmol）和苄基溴（13.6g，79.7mmol）。将得到的黄色反应混合物在搅拌下于70℃加热过夜。冷却后，滤出固体并用二氯甲烷洗涤。将滤液浓缩至干燥，并将得到的残余物通过快速色谱法纯化，用17-25％乙酸乙酯的己烷溶液（v/v）洗脱，得到7.0g（44％）相应的1-苄基-5-硝基-1H-吲唑为黄色固体。
• 参考文献：[1] Patent: WO2005/10008, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 117-118