化学合成原料;作为有效的细菌受体QseC小分子抑制剂,是一种有效的前药,对QseC具有高度选择性。
医药;化学合成
路线1:以4-氨基-N-苯基苯磺酰胺和硫代异氰酸苯酯为原料合成
- 步骤:将三乙胺(0.07mL,0.5mmol)和硫代异氰酸苯酯(2.1mL,11mmol)依次加入到4-氨基-N-苯基苯磺酰胺(2.48g,10mmol)的无水THF(10mL)溶液中;反应混合物在回流条件下加热48小时;反应完成后,真空除去所有挥发物,粗产物通过硅胶快速色谱法(洗脱剂:己烷/丙酮,3:1)纯化,得到白色固体产物。
- 收率:35%
- 产物性质:白色固体,熔点160-162℃;1H NMR(CD3COCD3,300MHz)δ9.35(br s,1H),9.30(br s,1H),8.98(br s,1H),7.80-7.72(m,4H),7.51-7.47(m,2H),7.38-7.33(m,2H),7.28-7.16(m,5H),7.08-7.04(m,1H);13C NMR(CD3COCD3,75MHz)δ180.2,143.9,138.9,138.2,135.2,129.3(2C),129.1(2C),127.9(2C),125.8,124.6(3C),122.8(2C),120.8(2C)
- 参考文献:Patent: EP2219635, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0154; 0157