474706-74-6 6-溴-3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

化学合成

化学合成

路线1：6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶碘代法

• 原料：6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶（721 mg，3.66 mmol）；N-碘代琥珀酰亚胺（988 mg，4.39 mmol）；乙腈（ACN，20 mL）；二氯甲烷（CH2Cl2）；10%氢氧化钠（NaOH）水溶液；饱和硫代硫酸钠（Na2S2O3）水溶液；去离子水；无水硫酸镁（MgSO4）
• 步骤：将6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶溶解于乙腈中，加入N-碘代琥珀酰亚胺；室温搅拌1小时；减压除去溶剂；残余物用二氯甲烷溶解，依次用10%氢氧化钠水溶液、饱和硫代硫酸钠水溶液和去离子水洗涤；有机层经无水硫酸镁干燥后减压浓缩，得到目标化合物
• 产物性质：白色固体，熔点209℃；ATR-IR特征吸收峰（cm-1）：3024、1516、711、698；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：7.29（dd，J = 9.6, 1.8 Hz，1H），7.51（d，J = 9.6 Hz，1H），7.70（s，1H），8.26-8.28（m，1H）；13C NMR（100.6 MHz，CDCl3）δ：61.4、108.4、118.6、126.4、128.6、128.6、141.1、146.5；高分辨质谱（HRMS，EI）m/z计算值C7H4BrIN2 [M+H]+：322.8675，实测值：322.8678
• 收率：96%
• 参考文献： [1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 37, p. 7128 - 7138 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 7, p. 2455 - 2466 [3] Patent: WO2008/14219, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 45 [4] Patent: WO2013/147711, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 248 [5] Patent: US2014/371199, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0852