作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中
医药;化学合成;材料科学
路线1：1-溴-4-苯基萘锂化后与硼酸三异丙酯反应
- 步骤：将1-溴-4-苯基萘（50g，176mmol）溶解于无水四氢呋喃（1L）中，在-78℃下缓慢滴加n-BuLi（2.5M，己烷中，132mL），室温搅拌1小时；冷却至-78℃后滴加硼酸三异丙酯（61mL，264mmol），室温搅拌3小时；反应完成后用乙酸乙酯萃取，有机层经MgSO₄干燥，己烷固化得产物。
- 条件：Stage #1: n-丁基锂，四氢呋喃/己烷，-78~20℃，1h；Stage #2: 硼酸三异丙酯，20℃，3h
- 收率：68%
- 参考文献：Patent: WO2014/88290, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 105; 106; 107; 108
路线2：萘-1,4-二硼酸与溴苯钯催化偶联
- 步骤：萘-1,4-二硼酸（2.59g，12mmol）、溴苯（1.57g，10mmol）、四(三苯基膦)钯(0)（0.58g，0.5mmol）、碳酸钾（4.15g，30mmol）溶于四氢呋喃/水（2:1，200ml），80℃回流搅拌2小时；加入40ml水，用乙醚萃取3次，有机层经硫酸镁干燥，蒸发溶剂后硅胶柱色谱纯化得产物。
- 条件：四(三苯基膦)钯(0)、碳酸钾，四氢呋喃/水，80℃，2h
- 收率：70%
路线3：1-溴-4-苯基萘锂化后与硼酸三甲酯反应
- 步骤：N₂气氛下，向化合物11a（9.0g，31.7mmol）中加入脱水醚（100mL）和脱水甲苯（100mL），冷却至-64℃；滴加2.5M丁基锂/己烷溶液（12mL）30分钟，-64℃反应2小时；滴加硼酸三甲酯（9mL）15分钟，室温搅拌12小时；冰冷却后，10℃以下加入2N盐酸（200mL），搅拌24小时；分离有机层，硫酸镁干燥，减压浓缩，残余物从EtOH重结晶得产物。
- 条件：Stage #1: 丁基锂，醚/甲苯/己烷，-64℃，2.5h；Stage #2: 硼酸三甲酯，醚/甲苯/己烷，20℃，12.25h；Stage #3: 盐酸/水，醚/甲苯/己烷，0~10℃，24h
- 收率：50%
- 参考文献：Patent: WO2007/86695, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 70
