227939-01-7 (5-溴吡啶-2-基)(甲基)氨基甲酸叔丁酯

名称和标识

中文名: (5-溴吡啶-2-基)(甲基)氨基甲酸叔丁酯
英文名: tert-Butyl (5-bromopyridin-2-yl)(methyl)carbamate
CAS号: 227939-01-7
分子式: C11H15BrN2O2
分子量: 287.15
中文别名: (5-溴吡啶-2-基)甲基氨基甲酸叔丁酯; 2-(N-Boc-N-甲基氨基)-5-溴吡啶; 叔-丁基 (5-溴吡啶-2-基)(甲基)氨基甲酸酯
英文别名: tert-butyl N-(5-bromopyridin-2-yl)-N-methylcarbamate; tert-Butyl [(5-bromopyridin-2-yl)methyl]carbamate; (5-Bromopyridin-2-ylmethyl)carbamic acid tert-butyl ester; tert-Butyl (5-bromopyridin-2-yl)methylcarbamate; 2-Methyl-2-propanyl (5-bromo-2-pyridinyl)methylcarbamate; 2-Methyl-2-propanyl [(5-bromo-2-pyridinyl)methyl]carbamate; Carbamic acid, N-(5-bromo-2-pyridinyl)-N-methyl-, 1,1-dimethylethyl ester; Carbamic acid, N-[(5-bromo-2-pyridinyl)methyl]-, 1,1-dimethylethyl ester; 2-(N-BOC-N-methylamino)-5-bromopyridine; tert-butyl 5-bromopyridin-2-yl(methyl)carbamate; tert-butyl N-(5-bromo-2-pyridyl)-N-methyl-carbamate; 5-Bromo-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methylamino]pyridine; (5-bromo-pyridin-2-yl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester; N-Boc-N-methyl-5-bromo-2-pyridinamine; (5-BROMOPYRIDIN-2-YL)METHYL-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

用途与制备

主要用于化学合成领域。

化学合成

步骤: 将5-溴-2-(N-甲基氨基)吡啶（2.0g，10.7mmol）和二碳酸二叔丁酯（2.8g，12.8mmol，3.0mL）溶于四氢呋喃（20mL）中，冷却至0℃；缓慢加入NaHMDS（1M，12mL），保持反应温度在0℃；加毕，将反应混合物逐渐升温至20℃，并持续搅拌13小时；反应完成后，用饱和碳酸氢钠溶液（30mL）淬灭反应，并用乙酸乙酯（50mL×2）萃取；合并有机相，用饱和食盐水（30mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩得到粗产物；粗产物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=10/1~3/1），得到目标产物。
条件: 氮气保护；温度0-20℃；反应时间13小时；溶剂为四氢呋喃；使用NaHMDS作为碱，二碳酸二叔丁酯作为保护剂。
收率: 91%。
产物表征: 淡黄色液体；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ 8.40-8.39（m，1H），7.71-7.65（m，2H），3.37（s，3H），1.49（s，9H）；ESI-MS（m/z）：287.0（[M+H]+）。
参考文献: [1] Patent: WO2017/120429, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 261；[2] Patent: WO2007/86800, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 94；[3] Patent: CN104292242, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0105; 0115

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