22368-21-4 异泽兰黄素

中文名称: 异泽兰黄素
英文名称: Eupatilin
CAS号
分子式

词条详情加载中…

名称和标识

中文名: 异泽兰黄素
英文名: Eupatilin
CAS号: 22368-21-4
分子式: C18H16O7
分子量: 344.32
中文别名: 2-(3,4-二甲氧基苯基)-5,7-二羟基-6-甲氧基-4H-苯并吡喃-4-酮; 泽兰林素; 2-(3,4-二甲氧基苯基)-5,7-二羟基-6-甲氧基苯并吡喃-4-酮
英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-methoxy-4H-chromen-4-one; 5,7-Dihydroxy-3',4',6-trimethoxyflavone; 5,7-dihydroxy-6,3',4'-trimethoxyflavone; Euptailin; 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-methoxychromen-4-one

物化属性

LogP: 2.46
LogS: -4.33 (ESOL)
PSA: 98.36 Å²
XLogP3: 3.4
XLogP3-AA: 2.9
储存条件

安全信息

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany: WGK 3。存储类别：11 - 可燃固体。

生产及用途

用途与制备

作为医药中间体或原料药，用于含量测定、药理实验等；具有散热止痛、温经止血作用，可治疗胃溃疡、镇痉，调控血糖，抑制肿瘤生长，作为PPARα激动剂用于抗炎、抗氧化及抗凋亡研究，用于胃癌化学预防和抗转移，治疗胃炎和消化性溃疡，对胃粘膜损伤有抗氧化作用并增强受损粘膜再生。

医药

合成路线 1（2. 合成：22368-21-4）

产率：74% 合成条件：With hydrogenchloride; aluminium trichloride In chloroform; acetonitrile 实验步骤：将5,7-二羟基-3',4',6-三甲氧基黄酮（4.44g，12.4mmol）悬浮于88mL乙腈中，室温下加入三氯化铝（8.27g，5当量），回流1.5小时；减压蒸发溶剂，加入10%盐酸水溶液和氯仿，回流至澄清；冷却后分离有机层，用水和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸发溶剂，甲醇重结晶得3.18g产物。 参考文献：[1] Patent: US6025387, 2000, A; [2] Patent: KR101871166, 2018, B1; [3] Patent: US2017/239211, 2017, A1。

合成路线 2（2. 合成：22368-21-4）

产率：85.6% 合成条件：With scandium tris(trifluoromethanesulfonate) In 1,2-dichloro-ethane for 24 h; Reflux; Sealed tube 实验步骤：将化合物1-4（100.8mg，0.187mmol）和三氟甲磺酸钪（Sc(OTf)3）（46.5mg，0.094mmol）溶于1,2-二氯乙烷（1.7mL），密封管中回流24小时；加入碳酸氢钠溶液，水层用二氯甲烷萃取，合并有机层用盐水洗涤，硫酸钠干燥，真空除溶剂，ODS色谱分离（35-40%乙腈溶液），真空干燥得55.1mg产物。 参考文献：[1] Patent: JP5712580, 2015, B2。