216064-48-1 N-boc-5-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉

危险性质：非危险化学品（干冰运输）。危险描述：吞咽有害（H302）；造成皮肤刺激（H315，皮肤刺激2级）；造成严重眼刺激（H319，眼刺激2A类）；可能导致呼吸道刺激（H335，单一暴露特定目标器官毒性，呼吸道刺激）。防护措施：P261、P264、P264+P265、P270、P271、P280、P301+P317、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P319、P321、P330、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P403+P233、P405、P501。海关编码：2933491090。

主要用于化学合成领域。

化学合成

路线1：

• 原料：5-羟基异喹啉（2.9 g，20 mmol）、氧化铂（100 mg）、乙酸（30 mL）、甲苯（20 mL）、1 N氢氧化钠水溶液（40 mL）、四氢呋喃（40 mL）、二碳酸二叔丁酯（4.8 g，22 mmol）、1 N盐酸（40 mL）、无水硫酸镁、二异丙醚。
• 步骤：1. 将氧化铂加入5-羟基异喹啉的乙酸溶液中，室温、大气压下氢化；2. 过滤除催化剂，滤液减压浓缩，残余物经甲苯结晶并过滤收集；3. 将晶体溶于氢氧化钠水溶液与四氢呋喃的混合溶剂，加入二碳酸二叔丁酯，室温搅拌1小时；4. 加入盐酸，乙醚萃取，萃取液经无水硫酸镁干燥后减压蒸发溶剂，沉淀晶体用二异丙醚重结晶。
• 条件：室温、大气压；萃取后减压蒸发溶剂。
• 收率：58%。
• 产物：2-叔丁氧基羰基-5-羟基-四氢异喹啉（无色晶体，熔点163-164℃，1H-NMR（CDCl3）δ：1.49（9H，s），2.76（2H，t，J = 6.0 Hz））。
• 参考文献：[1] Patent: EP1123918, 2001, A1；[2] Patent: WO2016/108045, 2016, A2（位置：Page/Page column 29）。