195053-92-0 2-(1-三苯甲基-1H-咪唑-4-基)乙胺

运输信息：冰袋运输，危险品运输编号3259，危险等级8，包装类别Ⅲ。危险描述：非危险化学品（部分来源）；吞咽有害（H302），皮肤刺激（H315），严重眼损伤（H318），严重眼刺激（H319），呼吸道刺激（H335）；急性毒性4（50%），皮肤刺激2（100%），严重眼损伤1（50%），眼刺激2（50%），呼吸道特异性器官毒性单次暴露3（100%）。防护措施：P261、P264、P264+P265、P270、P271、P280、P301+P317、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P305+P354+P338、P317、P319、P321、P330、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P403+P233、P405、P501。

主要用于化学合成。

化学合成

合成路线 1（基于组胺二盐酸盐为起始原料）

• 步骤: 1. 将组胺二盐酸盐（20.47g, 0.111mol）和三乙胺（48mL, 0.345mol）的无水甲醇（400mL）溶液室温搅拌10分钟；2. 0℃下30分钟内滴加三氟乙酸乙酯（14.6mL, 0.122mol）的甲醇（30mL）溶液，室温搅拌3.5小时后真空蒸发至干；3. 残余物溶于二氯甲烷（450mL），加入三乙胺（31mL, 0.222mol），分批加入三苯甲基氯（34.1g, 0.122mol），室温搅拌过夜；4. 加入氯仿（400mL）和水（600mL），分离水层并用氯仿（3×400mL）萃取，合并有机层干燥后蒸发溶剂，米色固体用己烷研磨得2,2,2-三氟-N-[2-(1-三苯甲基-1H-咪唑-4-基)-乙基]-乙酰胺（45.54g, 91%）；5. 将酰胺（45.54g, 0.101mmol）溶于四氢呋喃（1000mL）和甲醇（1200mL），加入氢氧化钠（20.26g, 0.507mol）的水（500mL）溶液，室温搅拌2小时后浓缩，氯仿-水分离萃取，合并有机层干燥蒸发得标题产物（32.23g, 90%），总收率82%。
• 条件: 步骤1-3：室温、0℃；溶剂：甲醇、二氯甲烷、氯仿、水；步骤4：真空蒸发；步骤5：室温搅拌2小时；
• 收率: 总收率82%（路线1）；
• 参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol.12, #9, p.1269-1273；[3] Patent: US2010/216854, 2010, A1；[5] Journal of Biological Inorganic Chemistry, 2016, vol.21, #5-6, p.777-792

合成路线 2（基于步骤a产物）

• 步骤: 向步骤a产物（1.20g, 2.48mmol）的乙醇（25mL）悬浮液中加入水合肼（702mL, 12.4mmol），加热回流90分钟后冷却至室温，过滤除去沉淀物，蒸发滤液后用氯仿研磨，再次过滤除去固体，蒸发滤液并重复研磨过程得产物（818mg, 93%）。
• 条件: 溶剂：乙醇；加热回流90分钟；
• 收率: 93%；
• 参考文献: [1] Patent: US6080871, 2000, A